N-((3,5-ditrifluoromethyl)benzyl)-9-O-benzyl-6'-hydroxyquinidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-((3,5-ditrifluoromethyl)benzyl)-9-O-benzyl-6'-hydroxyquinidinium bromide
• 英文别名: 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-ol;bromide
• 化学式: Br*C₃₅H₃₃F₆N₂O₂
• 分子量: 707.554
• InChiKey: UMRNVFWNDSOFLH-DKFSQCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 奎尼丁 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-((3,5-ditrifluoromethyl)benzyl)-9-O-benzyl-6'-hydroxyquinidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt

  摘要：

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。

  DOI：

  10.1039/c2ob26827b

文献信息

• Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt
  作者：Shaoxiang Wu、Wei Zeng、Qi Wang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c2ob26827b

  日期：——

  A general enantioselective trifluoromethylation of aldehydes has been developed using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as the cooperative catalyst. Thus, a wide range of aromatic aldehydes have been converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. The greatly enhanced activity and enantioselectivity result from the initiative generation of active [(IPr)CuCF3] as well as additional coordination activation of other copper species.

  已经开发了一种针对醛类的通用对映选择性三氟甲基化反应，使用(IPr)CuF和奎宁衍生的四价铵盐作为协同催化剂。因此，广泛的芳香醛被转化为相应的产物，产率高达92%，对映体过剩率（ee）为81%，催化剂用量为2摩尔百分比。显著增强的活性和对映选择性源于活性[(IPr)CuCF3]的初始生成以及其他铜物种的额外配位活化。