4-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f] [1,3,2]diazaborinin-10-yl)butanoic acid；4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₁BF₂N₂O₂
• 分子量: 334.174
• InChiKey: RWGFYOVEHJVXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-butyric acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₄₄H₆₀BF₂N₁₁O₉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成内消旋羧基烷基 BODIPY 及其在荧光成像中的应用

  摘要：

  在该研究中，公开了一种用于合成具有游离羧酸基团（随后与肽偶联）的模块化内消旋-BODIPY（硼二吡咯亚甲基）衍生物的显着改进方法。该方法提供了一种非常有效的合成路线，其总产率比其他报告高出三倍以上。所得内消旋-BODIPY 酸允许进一步容易地掺入肽中。meso -BODIPY 肽显示出 495-498 nm 的最大吸收和 504-506 nm 的发射最大值、33 383-80 434 M -1 cm -1的摩尔吸收系数和 0.508-0.849 的荧光量子产率。中观评估了-BODIPY-c(RGDyK) 肽的血浆稳定性，然后评估其在体内和离体的荧光成像适用性（被证明甚至可以持续长达 4 小时） 。由于自发荧光，体内光学成像受到限制，然而，离体组织分析显示 BODIPY-c(RGDyK) 内化和癌症检测，从而使其成为一种新的肿瘤整合素相关荧光探针，同时显示染料没有干扰该配体结合受体的特性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01415j
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  BODIPY染料的分层自组装可提高辣椒素在前列腺癌中的抗肿瘤活性

  摘要：

  辣椒素（CAP）的镇痛特性已广为人知，近来其在多种细胞类型中的抗肿瘤活性也广为人知。然而，其辛辣性和实现显着活性所需的高剂量使其无法在癌症治疗中应用。在本文中，我们提出了一种直接的新策略，即通过共价附着BODIPY（BDP）染料来增强CAP在水性介质中的聚集倾向，从而提高CAP的抗肿瘤效果。目标CAP‐BDP 1在水溶液中自组装成微弱的荧光球状组装体，当细胞摄取诱导分解时，该组装体会高度发光。值得注意的是，由于聚集后改善了向肿瘤组织的递送，我们已成功地将前列腺癌中体内基于CAP的药物剂量减少了两个数量级，同时保持了显着的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804783

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2020210761A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complexes comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, a color conversion film comprising the photoluminescent complex, and a back-light unit using the same.

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。
• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。
• A novel FRET fluorescent probe based on BODIPY- rhodamine system for Hg2+ imaging in living cells
  作者：Dan Wen、Xuankai Deng、Gongnv Xu、Hairui Wu、Yanhua Yu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130323

  日期：2021.7

  A novel BODIPY-rhodamine ratiometric fluorescence probe BR for detection of Hg2+ ions was developed by using BODIPY as energy donor and rhodamine as energy acceptor. The fluorescence energy resonance transfer (FRET) between BODIPY and rhodamine was realized by using Hg2+ ions to open the spirolactam ring of rhodamine, resulting in a 73 nm fluorescence red shift. Furthermore, probe BR was successfully

  以BODIPY为能量供体，若丹明为能量受体，开发了一种新型的检测Hg 2+离子的BODIPY-若丹明比率荧光探针BR。BODIPY和罗丹明之间的荧光能量共振转移（FRET）是通过使用Hg 2+离子打开罗丹明的螺内酰胺环实现的，从而产生了73 nm的荧光红移。此外，探针BR已成功应用于试纸条上的Hg 2+检测和活Hela细胞中的Hg 2+成像。
• Effect of meso-substituents and solvent on the photo- and thermal stability of BODIPY dyes
  作者：Galina B. Guseva、Ekaterina N. Nuraneeva、Mikhail B. Berezin、Elena V. Antina

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113620

  日期：2022.1

  In this paper, the effect of meso-substituents nature and solvent properties on the photo- and thermal stability of BODIPYs, was studied. It was found that the replacement of the hydrogen atom in the methine bridge by CH3 group, carboxylic acid residues (CH2)nCOOH or their esters (CH2)nCOOCH3 (where n = 3, 4) significantly increases the photo- and thermal stability of meso-substituted dyes compared

  在本文中，研究了介观取代基性质和溶剂性质对 BODIPYs 的光稳定性和热稳定性的影响。发现用 CH 3基团、羧酸残基 (CH 2 ) n COOH 或它们的酯 (CH 2 ) n COOCH 3 (其中 n = 3, 4)替换次甲基桥中的氢原子显着增加了光- 以及与内消旋相比，内消旋取代染料的热稳定性- 与 NBO 分析结果非常一致的未取代类似物。已经确定，与非极性环己烷相比，溶液中染料的光氧化过程在芳香甲苯中（约 2-3 倍），尤其是在电子供体 DMSO（约 10 倍）中进行得更有效，后者是由于芳香族和极性溶剂对染料分子的特殊溶剂化作用。
• First report on a BODIPY-based fluorescent probe for sensitive detection of oxytetracycline: application for the rapid determination of oxytetracycline in milk, honey and pork
  作者：Zhiqun Xu、Xiaofeng Yi、Qiao Wu、Yincan Zhu、Minrui Ou、Xiaoping Xu

  DOI：10.1039/c6ra19459a

  日期：——

  An effective solution for oxytetracycline detection in actual food samples by a novel BODIPY-based fluorescent probe.

  一种基于新型BODIPY荧光探针的在实际食品样品中检测土霉素的有效解决方案。