2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-8-yl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-8-yl chloride
• 英文别名: 7-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；8-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-8-chloro-1H-1,5-benzodiazepine；8-chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；8-chloro-2,3-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-1,5-benzodiazepine；8-Chloro-2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1h-1,5-benzo-diazepine；8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: OPVPBOOIHCMPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 丙酮 在 indium(III) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,2,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-8-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  溴化铟 (III)：一种在无溶剂条件下快速合成 1,5-苯二氮卓类的新型高效试剂

  摘要：

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834939

文献信息

• Multisite Solid Catalyst for Cascade Reactions: The Direct Synthesis of Benzodiazepines from Nitro Compounds
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Laura L. Santos

  DOI：10.1002/chem.200900492

  日期：2009.9.7

  Substituted 1,5‐benzodiazepines are selectively synthesized in one pot from substituted nitroaromatics and ketones. The reaction is performed in the presence of hydrogen and in the absence of solvent by using a bifunctional solid catalyst with a chemoselective hydrogenation functional group capable of reducing the nitro group to a diamino group and an acid functional group, which catalyzes the cyclocondensation

  在一个锅中，从取代的硝基芳香族化合物和酮中选择性合成1,5-苯并二氮杂pine酮。通过使用具有化学选择性加氢官能团的双官能固体催化剂进行反应，所述双官能固体催化剂具有能够将硝基还原为二氨基和酸官能团的化学选择性加氢官能团，该双官能团固体催化剂能够催化氨基的环缩合反应。与酮组。
• Indium(III) Bromide: A Novel and Efficient Reagent for the Rapid Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-834939

  日期：——

  o-Phenylenediamines (OPDA) undergo rapid condensation with ketones having hydrogens at the α-position in the presence of 10 mol% indium(III) bromide under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The remarkable features of this new procedure are high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, high

  在极其温和的反应条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 的存在下，邻苯二胺 (OPDA) 与在 α 位具有氢的酮快速缩合，以优异的收率和高选择性得到相应的 1,5-苯二氮卓类化合物. 这种新方法的显着特点是转化率高、反应时间短、反应曲线更清晰、不对称酮的区域选择性高、无溶剂条件以及简单的实验和后处理程序。该方法适用于富电子和缺电子邻苯二胺。
• Ag₃PW₁₂O₄₀: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、S. Praveenkumar、K. Nagaiah、N. Lingaiah、P. S. Saiprasad

  DOI：10.1055/s-2004-816013

  日期：——

  o-Phenylenediamines undergo smooth condensation with ketones having hydrogens at α-position on the surface of heteropoly acid (Ag3PW12O40) under extremely mild conditions to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filteration and can be reused in subsequent reactions.

  邻苯二胺在非常温和的条件下与表面含氢的α-位酮在杂多酸（Ag3PW12O40）上顺利发生缩合反应，以优异的产率和高度选择性得到相应的1,5-苯并二氮杂䓬。催化剂可通过简单的过滤回收，并在后续反应中重复使用。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Efficient Synthesis of 1,5-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Srinivas Adapa、Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula

  DOI：10.1055/s-2006-939066

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate was found to be an efficient reagent for the preparation of 1,5-benzodiazepine derivatives of a wide range of substituted o-phenylenediamines and electronically divergent ketones in moderate to excellent isolated yields (60-98%) under mild conditions using methanol as solvent at ambient temperature.

  发现硝酸铈铵是一种有效试剂，可在温和条件下使用甲醇以中等至极好的分离产率 (60-98%) 制备各种取代的邻苯二胺和电子发散酮的 1,5-苯二氮卓衍生物在环境温度下作为溶剂。
• NBS as an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives under mild conditions
  作者：Chun-Wei Kuo、Shivaji V. More、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.128

  日期：2006.11

  Various biologically important 1,5-benzodiazepine derivatives were efficiently synthesized in excellent yields using catalytic amounts of NBS (10 mol %). This inexpensive, nontoxic, and readily available catalyst efficiently catalyzes the condensation of several aromatic as well as aliphatic ketones with substituted o-phenylenediamines.

  使用催化量的NBS（10 mol％），以优异的产率有效地合成了各种生物学上重要的1,5-苯并二氮杂pine衍生物。这种廉价，无毒且易于获得的催化剂有效地催化了几种芳香族以及脂肪族酮与取代的邻苯二胺的缩合。