2-(β-D-glucopyranosylamino)-1,9-dihydro-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-purinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosylamino)-1,9-dihydro-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-purinone
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₁₀
• 分子量: 445.386
• InChiKey: WTDHDRCGVFPOQL-LRJDVEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 鸟苷 在 phosphate buffer 作用下， 反应 4.0h， 以1.1%的产率得到2-(β-D-glucopyranosylamino)-1,9-dihydro-9-(β-D-ribofuranosyl)-6-purinone
  参考文献：
  名称：

  鸟苷，2'-脱氧鸟苷和鸟苷-5'-单磷酸与葡萄糖的反应

  摘要：

  还原糖与氨基酸，蛋白质或简单胺的反应已被彻底研究。该研究领域不仅在食品化学中而且在医学生物化学中都具有极大的兴趣。已有证据表明，非酶糖基化与糖尿病并发症有关，可能与年龄有关。相反，人们对还原糖与核苷酸的相互作用了解甚少3。在生理条件下，葡萄糖和葡萄糖磷酸酯与核苷酸或DNA发生反应，产生的光谱变化与蛋白质非酶糖基化产物所观察到的相似[4]。建立了这样的假设：DNA碱基上的氨基也可以与还原糖一起参与反应，从而导致DNA修饰和随后的DNA损伤。有人认为，DNA的糖基化可能在DNA链断裂中起作用，并可能导致某些年龄相关的变化4。据我们所知，到目前为止，尚未分离出具有确定结构的产品5。我们已经研究了鸟苷，2'-脱氧鸟苷和一些简单的氨基嘧啶的糖基化作为模型化合物。将葡萄糖和鸟苷在磷酸盐缓冲液（pH 7）水溶液中于100℃加热几个小时后，形成的葡萄糖基衍生物1为主要产物（图1）。根据光谱数据，将新化合物

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84236-1

文献信息

• Reaction of guanosine, 2′-deoxyguanosine and guanosine-5′-monophosphate with glucose
  作者：Thomas Knerr、Stefan Ochs、Theodor Severin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84236-1

  日期：1994.3

  glycosylation of DNA could play a role in DNA strand breaking and may contribute to some age related changes4. To the best of our knowledge products with a definite structure have not been isolated so far5. We have investigated the glucosylation of guanosine, 2’-deoxyguanosine and some simple amino pyrimidines as model compounds. When glucose and guanosine are heated in a phosphate buffered (pH 7) aqueous

  还原糖与氨基酸，蛋白质或简单胺的反应已被彻底研究。该研究领域不仅在食品化学中而且在医学生物化学中都具有极大的兴趣。已有证据表明，非酶糖基化与糖尿病并发症有关，可能与年龄有关。相反，人们对还原糖与核苷酸的相互作用了解甚少3。在生理条件下，葡萄糖和葡萄糖磷酸酯与核苷酸或DNA发生反应，产生的光谱变化与蛋白质非酶糖基化产物所观察到的相似[4]。建立了这样的假设：DNA碱基上的氨基也可以与还原糖一起参与反应，从而导致DNA修饰和随后的DNA损伤。有人认为，DNA的糖基化可能在DNA链断裂中起作用，并可能导致某些年龄相关的变化4。据我们所知，到目前为止，尚未分离出具有确定结构的产品5。我们已经研究了鸟苷，2'-脱氧鸟苷和一些简单的氨基嘧啶的糖基化作为模型化合物。将葡萄糖和鸟苷在磷酸盐缓冲液（pH 7）水溶液中于100℃加热几个小时后，形成的葡萄糖基衍生物1为主要产物（图1）。根据光谱数据，将新化合物