乙基6-乙酰氨基己酸酯 | 1119-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基6-乙酰氨基己酸酯
• 中文别名: 6-(乙酰氨基)-乙基酯己酸
• 英文名称: ethyl 6-(acetylamino)hexanoate
• 英文别名: 6-Acetylaminohexansaeure-ethylester；N-Acetyl-ε-aminocapronsaeure-ethylester；6-Acetamino-hexansaeure-ethylester；Ethyl-6-acetamidohexanoat；Ethyl 6-acetamidohexanoate
• CAS: 1119-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: ODXLOYQHKJWSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到乙基6-乙酰氨基己酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide

  摘要：

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。

  DOI：

  10.1039/a903073e

文献信息

• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1039/a903073e

  日期：——

  Reaction of α-amino carbonyl compounds with SmI2 in THF–HMPA in the presence of a proton source afforded the deamination products, where the fragmentation occurred between the nitrogen and the carbon α to the carbonyl group.

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。