methyl 2-amino-6-bromo-4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-6-bromo-4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-6-bromo-4-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅BrClNO₄
• 分子量: 436.689
• InChiKey: QYGJKZXUEXXCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 氰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以57%的产率得到methyl 2-amino-6-bromo-4-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发新的查耳酮和4H-色烯作为癌症治疗剂

  摘要：

  查尔酮和色烯衍生物是通过使用无毒溶剂（例如水和乙醇）和高产率的醛醇缩合进行的简单有效的反应以高收率合成的。通常，反应在室温下进行，从而导致高纯度化合物的分离。在乳腺癌细胞（MCF-7和Hs578T）和乳腺癌非肿瘤细胞（MCF-10A）上测试了这些化合物。测定IC 50之后值，进行了专门的分析以分析这些化合物的潜力，与甲氧基或甲基相比，那些带有卤代取代基的化合物具有增强的活性。更具体地说，溴原子通常存在于进行最终测定的生物活性分子中，并被证明是有希望进行进一步研究的候选物。所选色烯充当细胞迁移抑制剂，并触发与G 2 / M细胞逮捕和微管失稳相关的受调控的细胞死亡。对于查耳酮，结果表明具有抗增殖活性。同样，联合疗法的结果增强了阿霉素的抗肿瘤作用并降低了MCF-10A细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.058