(1S,2R,6R)-N,N-dibenzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6R)-N,N-dibenzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: XSZBYHLOLHIJOD-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R)-N,N-dibenzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-amine 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到2-(N,N-dibenzylamino)-6-fluorocyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状和无环烯丙基胺的非对映异构羟基氟化：4-Deoxy-4-fluorophytophingosinesines的合成。

  摘要：

  已经开发了能够使某些构象上偏倚的烯丙基胺直接转化为相应的非对映异构氨基氟代醇的非对映异构羟基氟化方案。用2当量的HBF 4 ·OEt 2继之以m -CPBA依次处理构象偏倚的烯丙基胺会促进从原位形成的铵离子在氢键合方向上邻近氨基的表面上烯烃的环氧化。从BF区域选择性和立体环氧化物开环由氟转移4 -离子（一个S Ñ然后，在铵部分远端的碳原子处发生2型过程），得到相应的氨基氟代醇。或者，使用20当量HBF的类似反应4 ·OET 2所导致烯烃，随后是从BF区域选择性和立体有择的环氧化物开环由氟传递的相反面的优惠环氧化4 -离子（一个S在铵部分远端的碳原子处进行N 2型过程）。这种方法的合成效用通过其应用证明的4-脱氧-4-氟-合成升-xylo -植物鞘氨和4-脱氧-4-氟-升-lyxo-phytosphingosine，每步距Garner醛5步。

  DOI：

  10.1021/jo301056r

文献信息

• [EN] SULFONAMIDES DERIVED FROM TRICYCLYL-2-AMINOCYCLOALKANOLS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES DÉRIVÉS DE TRICYCLYL-2-AMINOCYCLOALCANOLS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2015138500A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A genus of arylsulfonamide derivatives of aminocycloalkanols is disclosed. The compounds are of the following genus (I):. The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一类氨基环己醇基的芳基磺胺酰胺衍生物的属。这些化合物属于以下属(I)：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病方面很有用，包括作为癌症治疗的单药疗法，或与其他药物结合以恢复对化疗的敏感性，特别是在发生耐药性时。
• Enantioselective Synthesis of Oxazolidinones from <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylamino Epoxides
  作者：J. Palenzuela、Gabriel Vargas、María Afonso

  DOI：10.1055/s-0029-1217161

  日期：——

  Enantiomerically pure oxazolidinones are easily prepared from N,N-dibenzylamino epoxides through a one-pot procedure involving monodeprotection of the amino group and treatment with NaHCO3.

  对映体纯度极高的噁唑烷酮类化合物很容易从 N,N-二苄基氨基环氧化物中制备出来，制备过程只需对氨基进行单保护并用 NaHCO3 进行处理。
• Ammonium-directed dihydroxylation: metal-free synthesis of the diastereoisomers of 3-aminocyclohexane-1,2-diol
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b808812h

  日期：——

  metal-free oxidation of 3-(N,N-dibenzylamino)cyclohex-1-ene with mCPBA in the presence of either trichloroacetic acid or tosic acid has been used as the key step to facilitate the synthesis of all the diastereoisomers of 3-aminocyclohexane-1,2-diol, in >98% de in each case.

  在三氯乙酸或对甲苯磺酸的存在下，使用mCPBA进行的3-（N，N-二苄基氨基）环己-1-烯的铵离子定向无金属氧化反应已被用作促进所有环戊二烯合成的关键步骤。 3-氨基环己烷-1，2-二醇的非对映异构体，每种情况下> 98％de。
• Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-3-Deoxy-3-fluorosafingol
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo200517w

  日期：2011.6.3

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.
• Highly Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of 3-<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylaminocyclohex-1-ene <i>N</i>-Oxide
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、Wataru Kurosawa、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol900114b

  日期：2009.3.19

  Oxidation of 3-N,N-dibenzylaminocyclohex-1-ene IV-oxide in the presence Of Cl3CCO2H proceeds with high levels of anti-diastereoselectivity (97% de), with no competing side reactions, allowing access to 1,2-anti-2,3-anti-3-aminocyclohexane-1,2-diol after deprotection.