3,3-dimethyl-11-styryl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-11-styryl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 11-cinnamyl-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；9,9-dimethyl-6-(2-phenylethenyl)-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: ULEUBMBYHWIWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 肉桂醛 、 邻苯二胺 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3,3-dimethyl-11-styryl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化绿色方法思考的熔融苯并制造Ñ，Ñ超声辐照含杂环易化

  摘要：

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。

  DOI：

  10.1002/jhet.3680

文献信息

• Organocatalytic Green Approach Towards the Fabrication of Fused Benzo <i>N</i> , <i>N</i> ‐containing Heterocycles Facilitated by Ultrasonic Irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、George Kupar Kharmawlong、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.3680

  日期：2019.10

  transformations in organic synthesis offers a significant potential environmental benefit. This article reports the exploration of meglumine, a nontoxic and biodegradable amino sugar, as an organocatalyst for the synthesis of biologically active 1H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐1‐ones, highly regioselective benzimidazole derivatives and derivatives of quinoxalines. Operational simplicity, mild reaction conditions, shorter

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。
• Microwave-assisted synthesis of 11-substituted-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one derivatives catalysed by silica supported fluoroboric acid as potent antioxidant and anxiolytic agents
  作者：Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Suruchi Dhiman、Jatinder Vir Singh、Ramandeep Kaur、Gurinder Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Palwinder Singh、Raman Kumar、Rajan Salwan、Kajal Bhagat、Harbinder Singh、Sahil Sharma、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1007/s00044-019-02447-w

  日期：2019.12

  benzodiazepines on the central nervous system, we have synthesized a novel series of benzodiazepine derivatives as antioxidant and anxiolytic agents. All the compounds were obtained in good yield by facile synthesis. To check their antioxidant potential, DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging assay was performed. Among all the synthetics seven derivatives (SD-3, SD-5, SD-7, SD-14, SD-18

  考虑到苯二氮卓类在中枢神经系统上的连续属性，我们合成了一系列新颖的苯二氮卓类衍生物作为抗氧化剂和抗焦虑剂。通过容易的合成以高收率获得所有化合物。为了检查它们的抗氧化剂潜力，进行了DPPH（2，2-二苯基-1-吡啶并肼基）自由基清除试验。在所有合成物中，七个衍生物（SD-3，SD-5，SD-7，SD-14，SD-18，SD-19和SD-20）显示出IC 50值范围从76到489 nM。进一步评估了这七个化合物，以检查它们对GABA A受体上苯并二氮杂pine结合位点的结合能力。通过使用三种体内小鼠模型，即高架迷宫，明暗盒和镜腔模型，进一步评估了三种最合适的配体（SD-3，SD-14和SD-20）的抗焦虑作用。该研究表明，即使在口服剂量为1.0 mg / kg的情况下，与标准药物地西epa相比，化合物SD-3和SD-20也显示出最佳的抗焦虑作用。