1,2,9,10,11-pentamethoxy-6,6a-dimethyl-3-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-3H-indeno[7a,1-a]inden-5-yl 2-(pyrrolidin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,9,10,11-pentamethoxy-6,6a-dimethyl-3-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-3H-indeno[7a,1-a]inden-5-yl 2-(pyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: [(1S,9R,10R,11R)-3,4,5,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyl-14-oxo-11-tetracyclo[7.7.0.01,12.02,7]hexadeca-2,4,6,12,15-pentaenyl] 2-pyrrolidin-1-ylacetate
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈
• 分子量: 527.615
• InChiKey: WLTIGOBTVHFJLI-BEWHQYHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  schizandrin 在 selenium(IV) oxide 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2,9,10,11-pentamethoxy-6,6a-dimethyl-3-oxo-5,6,6a,7-tetrahydro-3H-indeno[7a,1-a]inden-5-yl 2-(pyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  五味子素衍生物作为潜在抗癌药的合成及生物学评价

  摘要：

  利用五味子素核心的C-9位置合成了新的五味子素系列（1）衍生物，并评估了其对HeLa（子宫颈癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和DU- 145（前列腺癌）细胞系。在合成的系列中，4e，4f，4g和5显示出对测试细胞系的有效活性。更重要的是，化合物5对DU-145表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为1.38μM，与标准药物阿霉素相当。此外，流式细胞仪分析表明5将细胞停滞在G2 / M期，从而导致细胞凋亡。分子对接分析表明5个占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。总体而言，本研究表明5作为有丝分裂剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.066

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Schizandrin derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Devi Amujuri、Bandi Siva、B. Poornima、Katukuri Sirisha、A.V.S. Sarma、V. Lakshma Nayak、Ashok K. Tiwari、U. Purushotham、K. Suresh Babu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.066

  日期：2018.4

  A new series of Schizandrin (1) derivatives were synthesized utilizing the C-9 position of the Schizandrin core and evaluated for their cytotoxic activities against HeLa (cervical cancer), A549 (lung cancer), MCF-7 (breast cancer) and DU-145 (prostate cancer) cell lines. Among the synthesized series, 4e, 4f, 4g and 5 showed potent activities against tested cell lines. More significantly, compound 5

  利用五味子素核心的C-9位置合成了新的五味子素系列（1）衍生物，并评估了其对HeLa（子宫颈癌），A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和DU- 145（前列腺癌）细胞系。在合成的系列中，4e，4f，4g和5显示出对测试细胞系的有效活性。更重要的是，化合物5对DU-145表现出最强的细胞毒活性，IC 50值为1.38μM，与标准药物阿霉素相当。此外，流式细胞仪分析表明5将细胞停滞在G2 / M期，从而导致细胞凋亡。分子对接分析表明5个占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。总体而言，本研究表明5作为有丝分裂剂。