cidofovir octadecyloxypropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cidofovir octadecyloxypropyl ester
• 英文别名: octadecyloxypropyl cidofovir；1-O-octadecylpropanediol-3-CDV；[(1S)-1-[(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)methyl]-2-hydroxy-ethoxy]methyl-(3-octadecoxypropoxy)phosphinic acid；[(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxymethyl-(3-octadecoxypropoxy)phosphinic acid
• 化学式: C₂₉H₅₆N₃O₇P
• 分子量: 589.753
• InChiKey: WMOVSASCPSCXIQ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环-1-(3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)胞嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cidofovir octadecyloxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyalkyl Esters of Cidofovir and Cyclic Cidofovir Exhibit Multiple-Log Enhancement of Antiviral Activity against Cytomegalovirus and Herpesvirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 巨细胞病毒（CMV）视网膜炎在艾滋病患者中的发病率正在下降，但在器官移植和骨髓移植患者中仍是一个严重的临床问题。使用更昔洛韦（GCV）或缬更昔洛韦进行预防可降低 CMV 的发病率，但可能会导致 UL97 或 UL54 基因突变的耐药病毒的出现。如果能有其他类型的口服疗法来治疗 CMV 病，将会非常有用。我们合成了环状西多福韦（cCDV）和西多福韦（CDV）的十六烷氧基丙基和十八烷氧基乙基衍生物，发现与未修饰的 CDV 和 cCDV 相比，这些新型类似物对 CMV 的抗病毒活性提高了 2.5 到 4 个对数值。针对实验室 CMV 株系和各种 CMV 临床分离株（包括 UL97 和 UL54 基因突变的 GCV 耐药株）的活性提高了多个对数值。初步细胞研究表明，新型类似物的细胞穿透力更强，这可能是抗病毒活性提高的部分原因。1- O -十六烷氧基丙基-CDV、1- O O -十八烷氧基乙基-CDV 及其相应的 cCDV 类似物值得进一步进行临床前评估，以治疗和预防人类 CMV 和单纯疱疹病毒感染。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2381-2386.2002