2-phenylvinylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylvinylboronic acid
• 英文别名: 2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄
• 分子量: 290.167
• InChiKey: NTOQJUAKAYKAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylvinylboronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲唑类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及吲唑类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物。实验结果证明，本发明化合物能够显著地抑制肺癌细胞、乳腺癌细胞、肝癌细胞、结直肠癌细胞等多种肿瘤细胞增殖，为临床治疗癌症提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN110452176A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.1%的产率得到2-phenylvinylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  吲唑类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及吲唑类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物。实验结果证明，本发明化合物能够显著地抑制肺癌细胞、乳腺癌细胞、肝癌细胞、结直肠癌细胞等多种肿瘤细胞增殖，为临床治疗癌症提供了一种新的用药选择。

  公开号：

  CN110452176A

文献信息

• High π-Facial and <i>exo</i>-Selectivity for the Intramolecular Diels–Alder Cycloaddition of Dodeca-3,9,11-trien-5-one Precursors to 2-<i>epi</i>-Symbioimine and Related Compounds
  作者：Ming Xiang、Yiwei Wu、Jason P. Burke、Jason J. Chruma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01677

  日期：2016.9.16

  An unconstrained exocyclic stereogenic center and a removable trimethylsilyl group are combined to induce high π-facial selectivity and near-exclusive exo-selectivity in the intramolecular Diels–Alder cycloaddition of dodeca-3,9,11-trien-5-ones. This strategy provides direct access to polysubstituted trans-1-decalones related to the symbioimines in good yield and acceptable diastereoselectivity.

  一种非约束的环外立体中心和可移除的三甲基甲硅烷基相结合，以诱导高π-面部选择性和近独家外型中的分子内的Diels-Alder环-选择性十二3,9,11三烯-5-酮。该策略提供了以良好的收率和可接受的非对映选择性直接获得与共生亚胺有关的多取代的反式-1-癸酮的途径。
• Microwave-Assisted Intramolecular Diels-Alder Reaction towards the Total Synthesis of Symbioimine
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Stephen Born、Genesis Bacani、Erin Olson

  DOI：10.1055/s-0028-1083501

  日期：——

  Uemura's proposed biosynthetic pathway of symbioimine was demonstrated by microwave-assisted intramolecular Diels-Alder reaction of a trans-enone precursor.

  Uemura 提出的共生亚胺生物合成途径通过反式烯酮前体的微波辅助分子内 Diels-Alder 反应得到证实。
• Chemoselective electrocatalytic hydroboration of alkynes with pinacolborane
  作者：Hui Qiu、Kang Lv、Haoqi Qu、Xuguang Zhang、Taoyue Yuan、Weiwei Yao、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133463

  日期：2022.10

  A green and sustainable electrochemical hydroboration of various alkynes with HBpin has been reported for the first time. Under catalyst-free and additive-free mild reaction conditions the corresponding alkenyl boronic esters were obtained in good to excellent yields within 30 min at room temperature. A plausible reaction mechanism was proposed based on the corresponding experiments. Download : Download

  首次报道了用 HBpin 对各种炔烃进行绿色和可持续的电化学硼氢化反应。在无催化剂和无添加剂的温和反应条件下，在室温下 30 分钟内以良好至优异的产率获得了相应的烯基硼酸酯。在相应实验的基础上提出了一种似是而非的反应机理。 下载 :下载高分辨率图片 (62KB) 下载：下载全尺寸图像
• Stereoselective Fluorosulfonylation of Vinylboronic Acids for (<i>E</i>)-Vinyl Sulfonyl Fluorides with Copper Participation
  作者：Jianquan Hong、Chunxiang Li、Kui Zhao、Xiaoyu Wang、Ruilong Feng、Xifei Chen、Chongbin Wei、Xinxin Gong、Feng Zheng、Changge Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00711

  日期：2024.3.22

  A practical synthetic method for the synthesis of vinyl sulfonyl fluorides through copper-promoted direct fluorosulfonylation has been developed. The reaction of the vinylboronic acids with DABSO and then NFSI is performed under mild reaction conditions. This transformation efficiently affords aryl or alkyl vinyl sulfonyl fluorides with good reaction yields, exclusive E-configuration, broad substrate

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。