(3aRS,4SR)-tert-butyl-3a,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aRS,4SR)-tert-butyl-3a,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S)-3a,4-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: QEQAROQJIDVYHF-QRUKAPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4SR)-tert-butyl-3a,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2'RS,3a'SR,4'RS)-3a',4,4'-trimethyl-1',3',3a',4',5',6'-hexahydrospiro[furan-3,2'-inden]-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium hypochlorite 、 正丁基锂 、 铜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (3aRS,4SR)-tert-butyl-3a,4-dimethyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Stereoselective bakkane synthesis: (±)palmosalide C
  作者：Benoît Hartmann、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire^de Lima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60325-8

  日期：1993.2

  Palmosalide C, a spiro beta,gamma-epoxy-gamma-butyrolactone Sesquiterpene from the soft coral Coelogorgia palmosa, has been stereoselectively prepared in racemic form from 1,6-dimethylcyclohexene.