3,5-dimethoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₂
• mdl: MFCD11152000
• 分子量: 235.206
• InChiKey: ZJMMONKIBORLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-N′-(2-phenylnaphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70 %的产率得到3,5-dimethoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  DFT 引导配体设计实现室温铜催化芳基溴化胺化

  摘要：

  由于 Cu 的反应活性不同且成本较低，乌尔曼型 C-N 偶联反应是成熟的 Pd 催化方法的重要替代方案。虽然阴离子 Cu 配体的设计，特别是 Ma 的设计，使得各种类型的芳基卤化物和烷基胺的偶联成为可能，但大多数方法所需的条件会限制其在复杂底物上的应用。在此，我们公开了阴离子N 1 , N 2 -二芳基苯-1,2-二胺配体的开发，其促进温和条件下芳基溴化物的铜催化胺化。在 DFT 计算的指导下，这些配体被设计为 (1) 增加 Cu 上的电子密度，从而提高芳基溴化物的氧化加成速率，以及 (2) 通过 π 相互作用稳定活性阴离子Cu I络合物。在优化条件下，结构多样的芳基和杂芳基溴化物和各种烷基胺亲核试剂（包括带有多个官能团的药物）在室温下有效偶联。计算和实验相结合的研究支持了 C-N 键形成的机制，该机制遵循类似于充分探索的 Pd 催化变体的催化循环。配体结构的修饰使其包含萘基残基，导致氧化

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00500

文献信息

• Synthesis of tri(di)fluoroethylanilines <i>via</i> copper-catalyzed coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides
  作者：Suo Chen、Hui Wang、Wei Jiang、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c9ob02271f

  日期：——

  have realized the first Ullmann type coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides, employing 5–20 mol% Cu2O and an oxalamide ligand [N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetamide]. This efficient and practical method has the following features: (i) avoids the use of an expensive catalyst; (ii) does not require anhydrous solvent and strict air extrusion; (iii) uses bench stable and

  我们已经实现了第一个三（二）氟乙胺与（杂）芳族溴化物的Ullmann型偶联反应，采用5–20 mol％Cu 2 O和草酰胺配体[ N-（2,4,6-三甲氧基苯基）乙酰胺]。这种有效和实用的方法具有以下特点：（i）避免使用昂贵的催化剂；（ii）不需要无水溶剂和严格的空气挤出；（iii）使用稳定且廉价的（杂）芳族溴化物；（iv）适合于氟烷基化的杂芳族底物的合成；（v）适合于克级合成。这项工作还显示了在铜催化的偶联反应中烷基胺的“负氟效应”。