2,6-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)-4-{3,5-bis[4-(1-pyrenyl)butyloxy]phenyl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,6-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)-4-{3,5-bis[4-(1-pyrenyl)butyloxy]phenyl}pyridine
• 英文别名: 4-[3,5-bis(oxy-1,4-butylene-pyrenyl)]-2,6-bis[2-(1-methyl)]benzimidazole；4-[3,5-bis(oxy-1,4-butylene-pyrenyl)]-2,6-bis[2-(1-methyl)benzimidazolyl]pyridine；2-[4-[3,5-Bis(4-pyren-1-ylbutoxy)phenyl]-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1-methylbenzimidazole；2-[4-[3,5-bis(4-pyren-1-ylbutoxy)phenyl]-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₆₇H₅₃N₅O₂
• 分子量: 960.19
• InChiKey: XAONILHQOCXXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,6-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)-4-{3,5-bis[4-(1-pyrenyl)butyloxy]phenyl}pyridine 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “Janus-type” Ruthenium Complex Bearing Both Phosphonic Acids and Pyrene Groups for Functionalization of ITO and HOPG Surfaces

  摘要：

  一种新型含膦酸和芘基团的Janus型钌配合物，以不同的接枝方式分别接枝到ITO和HOPG表面。在ITO表面，膦酸基团选择性地吸附在ITO上，由于暴露在外的芘基团，形成了疏水表面。另一方面，在HOPG表面，芘基团通过非共价相互作用与HOPG表面发生作用，使得膦酸基团暴露在外，形成了亲水表面。这种选择性使得通过逐层生长分子单元的方式，制备含有氧化还原活性的钌配合物和石墨烯复合材料成为可能。

  DOI：

  10.1246/cl.140979
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 211.0h， 生成 2,6-bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)-4-{3,5-bis[4-(1-pyrenyl)butyloxy]phenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  “Janus-type” Ruthenium Complex Bearing Both Phosphonic Acids and Pyrene Groups for Functionalization of ITO and HOPG Surfaces

  摘要：

  一种新型含膦酸和芘基团的Janus型钌配合物，以不同的接枝方式分别接枝到ITO和HOPG表面。在ITO表面，膦酸基团选择性地吸附在ITO上，由于暴露在外的芘基团，形成了疏水表面。另一方面，在HOPG表面，芘基团通过非共价相互作用与HOPG表面发生作用，使得膦酸基团暴露在外，形成了亲水表面。这种选择性使得通过逐层生长分子单元的方式，制备含有氧化还原活性的钌配合物和石墨烯复合材料成为可能。

  DOI：

  10.1246/cl.140979

文献信息

• 一种染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类 钌配合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104231007B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法，属于合成化学技术领域。该制备方法选取2,6‑二(N‑(2,4,6‑甲基‑3,5‑二乙基膦酸酯甲基‑苄基)‑2‑苯并咪唑基)吡啶作为固定配体，利用吡啶丰富的配位化学性质，在辅助配体中引进苯并咪唑类基团、芘基和烷氧基结构来合成新型染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类钌配合物[Ru(Py2G1MeBip)(XPOH)](PF6)2，两亲性配合物分子中疏水单元的存在使得即便在少量水存在的条件下，仍能够大幅提高电池的稳定性，改善配合物的抗水稳定性。该配合物分子中的固定配体使得该配合物分子可以吸附到ITO等导电基板上，是优良的光敏染料。
• 一种含芘基的对称性苯并咪唑类钌配合物及其 制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104292216B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种含芘基的对称性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法，属于合成化学技术领域。该制备方法为1‑溴‑3,5‑二甲氧基苯作为起始原料，与频哪醇二硼发生反应生成的芳基硼酸酯；得到的芳基耦联产物在无水无氧条件下，经BBr3脱除酚甲醚得到酚类化合物后与1‑(4‑溴丁基)‑芘发生Williamson反应得到4‑[3,5‑二(氧基‑1,4‑亚丁基‑芘基)]‑2,6‑二[2‑(1‑甲基)苯并咪唑基]吡啶，最后与水合三氯化钌RuCl3•3H2O合成目标产物。该钌配合物分子中的两组芘基结构使得该分子可固定在石墨烯、HOPG等碳素材料上，是一种优良的光敏染料，本方法合成过程简单，成本低廉。
• “Janus-type” Ruthenium Complex Bearing Both Phosphonic Acids and Pyrene Groups for Functionalization of ITO and HOPG Surfaces
  作者：Li Yang、Hiroaki Ozawa、Mayuko Koumoto、Kai Yoshikawa、Mariko Matsunaga、Masa-aki Haga

  DOI：10.1246/cl.140979

  日期：2015.2.5

  A novel Janus-type ruthenium complex bearing both phosphonic acid and pyrene groups was tethered to both ITO and HOPG surfaces in different tethering modes. On the ITO surface, the phosphonic groups were selectively attached to the ITO, resulting in the hydrophobic surface because of the exposed pyrene groups on the top. On the other hand, on the HOPG surface, pyrene groups interacted with the HOPG surface through noncovalent interaction, resulting in a hydrophilic surface exposing phosphonic acid groups. This selectivity makes it possible to fabricate redox-active ruthenium complex and graphene composite by layer-by-layer growth of molecular units.

  一种新型含膦酸和芘基团的Janus型钌配合物，以不同的接枝方式分别接枝到ITO和HOPG表面。在ITO表面，膦酸基团选择性地吸附在ITO上，由于暴露在外的芘基团，形成了疏水表面。另一方面，在HOPG表面，芘基团通过非共价相互作用与HOPG表面发生作用，使得膦酸基团暴露在外，形成了亲水表面。这种选择性使得通过逐层生长分子单元的方式，制备含有氧化还原活性的钌配合物和石墨烯复合材料成为可能。