(6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-3-[(3-carboxy-4-nitrophenyl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₇S₂
• 分子量: 411.416
• InChiKey: LDTKQWWMAQTEPT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到青霉素酶液体
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的显色底物 CENTA 的改进合成

  摘要：

  7-β-Thien-2-yl-acetamido-3-[(4-nitro-3-carboxyphenyl)thiomethyl]-3-cephem-4-羧酸 (CENTA) 是一种黄色显色 β-内酰胺酶 (BL) 底物。它在所有 BL 存在的情况下都容易水解，因此适用于动力学研究、粗提物和色谱级分中 BL 酶的检测。由于繁琐的合成协议，CENTA 在商业上以高价出售，这是目前唯一可用于其制备的协议。在这里，我们描述了一种新的高效和改进的 CENTA 制备工艺。从容易获得的 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 开始，通过三步合成，以 75% 的总收率获得 CENTA。新开发的过程通过头孢菌素化学中的关键中间体进行，

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562454
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-7-amino-3-{[(3-carboxy-4-nitrophenyl)thio]-methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的显色底物 CENTA 的改进合成

  摘要：

  7-β-Thien-2-yl-acetamido-3-[(4-nitro-3-carboxyphenyl)thiomethyl]-3-cephem-4-羧酸 (CENTA) 是一种黄色显色 β-内酰胺酶 (BL) 底物。它在所有 BL 存在的情况下都容易水解，因此适用于动力学研究、粗提物和色谱级分中 BL 酶的检测。由于繁琐的合成协议，CENTA 在商业上以高价出售，这是目前唯一可用于其制备的协议。在这里，我们描述了一种新的高效和改进的 CENTA 制备工艺。从容易获得的 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 开始，通过三步合成，以 75% 的总收率获得 CENTA。新开发的过程通过头孢菌素化学中的关键中间体进行，

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562454

文献信息

• Chromogene Cephalosporine und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034759A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  CephalosporinderivatederallgemeinenFormel zum Nachweis von β-Lactamasen geeignete Zubereitungen, die solche Cephemderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Cephemderivate und der Zubereitungen, Verwendung der Cephemderivate zum Nachweis von β-Lactamasen und β-Lactamase-Inhibitoren.

  通式的头孢菌素衍生物 含有此类头孢衍生物的适用于检测 β-内酰胺酶的制剂、头孢衍生物及其制剂的制备工艺、头孢衍生物在检测 β-内酰胺酶和 β-内酰胺酶抑制剂中的用途。
• An Improved Synthesis of CENTA, a Chromogenic Substrate for β-Lactamases
  作者：Maria Costi、Alberto Venturelli、Antonio Quotadamo、Pasquale Linciano、Paolo Davoli、Donatella Tondi

  DOI：10.1055/s-0035-1562454

  日期：——

  β-lactamases (BL) substrate. It hydrolyses readily in the presence of all BL and is therefore suitable for kinetic studies, the detection of BL enzymes in crude extracts and chromatographic fractions. CENTA is commercially available at a high price because of the cumbersome synthetic protocol, the only currently available for its preparation. Here we describe a new efficient and improved process for the

  7-β-Thien-2-yl-acetamido-3-[(4-nitro-3-carboxyphenyl)thiomethyl]-3-cephem-4-羧酸 (CENTA) 是一种黄色显色 β-内酰胺酶 (BL) 底物。它在所有 BL 存在的情况下都容易水解，因此适用于动力学研究、粗提物和色谱级分中 BL 酶的检测。由于繁琐的合成协议，CENTA 在商业上以高价出售，这是目前唯一可用于其制备的协议。在这里，我们描述了一种新的高效和改进的 CENTA 制备工艺。从容易获得的 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA) 开始，通过三步合成，以 75% 的总收率获得 CENTA。新开发的过程通过头孢菌素化学中的关键中间体进行，