4-[2,6-bis(tert-butyl)phenyl] 1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2,6-bis(tert-butyl)phenyl] 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆S
• 分子量: 400.536
• InChiKey: PHSFJXFCDMQHMQ-LHKMKVQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  普罗布考 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[2,6-bis(tert-butyl)phenyl] 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antioxidative and anti-inflammatory drugs glucoconjugates

  摘要：

  Glucoconjugates of (+/-)-ibuprofen, (+/-)-alpha-tocopherol (vitamin E), gentisic acid, gallic acid, 2,6-bis(tert-butyl)-4-thiophenol, and N-acetyl-L-cysteine were prepared with the objective of increasing the bioavailability of such antioxidant and anti-inflammatory drugs. The O-glucosides were synthesized using benzylated alpha-D-glucopyranosyl trichloracetimidate as glycosyl donor. For the synthesis of the S-glucosides, the glycosyl donor 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose provided higher yields than the corresponding O-acetylated imidate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00311-0

文献信息

• NEW ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BIODOR U.S. HOLDING

  公开号：EP0482071A1

  公开（公告）日：1992-04-29
• EP0482071A4
  申请人：——

  公开号：EP0482071A4

  公开（公告）日：1993-03-17
• US5874478A
  申请人：——

  公开号：US5874478A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5981603A
  申请人：——

  公开号：US5981603A

  公开（公告）日：1999-11-09
• [EN] NEW ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BIODOR U.S. HOLDING

  公开号：WO1991001124A1

  公开（公告）日：1991-02-07

  (EN) This invention relates to compounds, compositions, uses and methods for inhibiting viral and retroviral replication and for treating viral and retroviral infections via the administration of various compounds, including antioxidants, preferably compounds corresponding to formula (I), wherein n = 1, 2, 3, or 4; m = 0 or 1; X is 0, S or CH2; R1 is hydrogen or tertiary butyl or lower alkyl of from one to six carbon atoms, inclusive; R2 is tertiary butyl or lower alkyl of from one to six carbon atoms, inclusive; and R3 is hydrogen or alkyl or aryl or mixed alkyl/aryl, containing a total of 5-25 carbon atoms.(FR) Composés, compositions, utilisations et méthodes d'inhibition de réplication virale et rétrovirale et de traitement d'infections virales et rétrovirales par administration de composés divers, y compris des antioxydants, de préférence des composés correspondant à la formule (I) où n = 1, 2, 3, ou 4; m = 0 ou 1; X représente 0, S ou CH2; R1 représente soit hydrogène, soit butyle tertiaire, soit alcoyle inférieur ayant de un à six atomes de carbone; R2 représente butyle tertiaire ou alcoyle inférieur ayant de un à six atomes de carbone, et R3 représente soit hydrogène, soit alcoyle, soit aryle, soit le mélange alcoyle/aryle, contenant un total de 5-25 atomes de carbone.