N-[(+/-)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(+/-)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine azide
• 英文别名: [(+)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine azide；N-[(+)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]--histidine azide；(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoyl]amino]propanoyl azide
• 化学式: C₂₉H₂₉N₇O₃
• 分子量: 523.594
• InChiKey: HAMRIBBQVJPIBF-NASUQTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-2-hydroxy-N,5-dimethylhexanamide 、 N-[(+/-)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine azide 生成 (3S)-3-{[(+)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidyl}amino-2-hydroxy-5-methylhexanoylmethylamide
  参考文献：
  名称：

  INDZUKA, KINDI;KAMIDZE, TEHTSUMASA;KUBOTA, TEHTSUXIRO;AKABA, KEHNDZI;UMEH+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(+/-)-2-(1-naphthylmethyl)3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine hydrazide 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 N-[(+/-)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidine azide
  参考文献：
  名称：

  New human renin inhibitory peptides. Angiotensinogen transition-state analogues containing novel Leu-Val replacement and a retro-inverso amide bond.

  摘要：

  新的人类肾素抑制剂通过血管紧张素原的过渡态类似物进行设计，经合成和评估。该肽衍生物包含1-萘甲基琥珀酰亚胺残基（P3）与反向逆序酰胺键和诺斯他汀异戊酰胺残基（P1-P1'），对蛋白酶稳定且具有强大的人类肾素抑制活性。这种紧凑的抑制剂在给猴口服时表现出降压效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2278

文献信息

• Novel amino acid derivatives
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04841067A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Novel amino acid derivatives useful as a therapeutic agent are disclosed. These amino acid derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have a human renin inhibitory effect when administered orally and are useful for treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  本发明揭示了一种可用作治疗剂的新型氨基酸衍生物。这些氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐在口服时具有人体肾素抑制作用，并可用于治疗高血压，特别是肾素相关性高血压。
• INDZUKA, KINDI;KAMIDZE, TEHTSUMASA;KUBOTA, TEHTSUXIRO;AKABA, KEHNDZI;UMEH+
  作者：INDZUKA, KINDI、KAMIDZE, TEHTSUMASA、KUBOTA, TEHTSUXIRO、AKABA, KEHNDZI、UMEH+

  DOI：——

  日期：——
• US4863904A
  申请人：——

  公开号：US4863904A

  公开（公告）日：1989-09-05
• US4841067A
  申请人：——

  公开号：US4841067A

  公开（公告）日：1989-06-20
• New human renin inhibitory peptides. Angiotensinogen transition-state analogues containing novel Leu-Val replacement and a retro-inverso amide bond.
  作者：Kinji Iizuka、Tetsuhide Kamijo、Hiromu Harada、Kenji Akahane、Tetsuhiro Kubota、Iwao Shimaoka、Hideaki Umeyama、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1248/cpb.36.2278

  日期：——

  New human renin inhibitors were designed from transition-state analogues of angiotensinogen, synthesized and evaluated. The peptide derovative, which contained 1-naphthylmethylsuccinylamide residue (P3) with a retro-inverso amide bond and a norstatine isoamylamide residue (P1-P1'), was stable to proteases and had potent human renin inhibitory activity. This compact inhibitor exhibited hypotension when administered orally to a monkey.

  新的人类肾素抑制剂通过血管紧张素原的过渡态类似物进行设计，经合成和评估。该肽衍生物包含1-萘甲基琥珀酰亚胺残基（P3）与反向逆序酰胺键和诺斯他汀异戊酰胺残基（P1-P1'），对蛋白酶稳定且具有强大的人类肾素抑制活性。这种紧凑的抑制剂在给猴口服时表现出降压效果。