10-(Z)-cinnamoyl-catalpol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-(Z)-cinnamoyl-catalpol
• 英文别名: globularicisin；-D-Glucopyranoside, (1aS,1bS,2S,5aR,6S,6aS)-1a,1b,2,5a,6,6a-hexahydro-6-hydroxy-1a-[[[(2E)-1-oxo-3-phenyl-2-propenyl]oxy]methyl]oxireno[4,5]cyclopenta[1,2-c]pyran-2-yl；[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-hydroxy-10-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-2-yl]methyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 492.48
• InChiKey: SCIGYBYAZUFDLA-KRQBOUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(Z)-cinnamoyl-catalpol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61 mg的产率得到梓醇
  参考文献：
  名称：

  新环烯醚萜苷和木脂素二葡萄糖苷Globularia alypum大号† ‡

  摘要：

  从球藻中分离出了四个新的虹彩糖苷球蛋白（2），球蛋白（5），球蛋白（9）和球蛋白（13），木脂素二糖苷鸟苷（18）和丁香素（20）。先前报道的糖苷球蛋白（1）和catalpol （4）。化合物2是在酰基双键上具有顺式构型的任何肉桂酰基烯酮类化合物的首次报道。化合物5是另一种新的虹彩化合物，其在糖苷配基部分中缺乏特征性的C（3），C（4）双键。化合物9和13是非对映异构体，并含有高度氧化的糖苷结构。liriodendrin的隔离，从Globularia alypum是在家庭中的木酚素的产生的第一个示范Globulariaceae。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640103

文献信息

• New Iridoid Glucosides and a Lignan Diglucoside fromGlobularia alypumL
  作者：Ratan K. Chaudhuri、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19810640103

  日期：1981.2.4

  The four new iridoid glucosides globularicisin (2), globularidin (5), globularimin (9), and globularinin (13), the lignan diglucoside liriodendrin (18), and syringin (20) have been isolated from Globularia alypum L. along with the previously reported glucosides globularin (1) and catalpol (4). Compound 2 is the first report of any cinnamoyl iridoid with a cis-configuration at the acyl double bond.

  从球藻中分离出了四个新的虹彩糖苷球蛋白（2），球蛋白（5），球蛋白（9）和球蛋白（13），木脂素二糖苷鸟苷（18）和丁香素（20）。先前报道的糖苷球蛋白（1）和catalpol （4）。化合物2是在酰基双键上具有顺式构型的任何肉桂酰基烯酮类化合物的首次报道。化合物5是另一种新的虹彩化合物，其在糖苷配基部分中缺乏特征性的C（3），C（4）双键。化合物9和13是非对映异构体，并含有高度氧化的糖苷结构。liriodendrin的隔离，从Globularia alypum是在家庭中的木酚素的产生的第一个示范Globulariaceae。