benzyl N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylthiol)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylthiol)propanoate
• 英文别名: benzyl N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylthio)propanoate；benzyl (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅S
• 分子量: 507.651
• InChiKey: DNSILTVRJYJMGP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 benzyl N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenyl-3-(4-methoxybenzylthiol)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的氮丙啶的区域选择性和立体选择性亲核开环反应：β取代色氨酸，半胱氨酸和丝氨酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010860d

文献信息

• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening Reactions of A Phenyl-Substituted Aziridine:  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophan, Cysteine, and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo010860d

  日期：2002.2.1

  The asymmetric synthesis of beta-phenyl-substituted cysteine, tryptophan, and serine derivatives was successfully developed. In this approach, the key intermediate, enantiomerically pure 3-phenylaziridine-2-carboxylic ester 7, was prepared from alpha,beta-unsaturated ester 1 by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The aziridine 7 was treated with 4-methoxybenzylthiol, indole, and acetic

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。