benzyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropionate；benzyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: BVKOMEOXRAAEOY-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的氮丙啶的区域选择性和立体选择性亲核开环反应：β取代色氨酸，半胱氨酸和丝氨酸衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo010860d

文献信息

• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Side-Chain Extended Ligation
  申请人：Botti Paolo

  公开号：US20090192300A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention is directed to methods and compositions for chemical ligation of a first component that includes a carboxythioester and a second component that includes an amino-functionalized compound bearing a branched side chain that includes a removable thiol auxiliary, to give a ligation product having an amide bond at the ligation site. The reactants of the invention are chemoselective and the thiol moiety is removable from the ligation product. Removal of the thiol can be exploited to generate a native side chain at the ligation site. The methods and compositions of the invention are particularly useful for ligation of peptides and polypeptides. The ligation system of the invention is applicable to a wide variety of molecules, and thus can be exploited to generate peptides, polypeptides and other amino acid containing polymers.

  本发明涉及一种化学连接的方法和组合物，用于将包括羧基硫酯的第一组分和包括带有可移除巯基辅助剂的分支侧链的氨基功能化合物的第二组分进行化学连接，从而在连接位点上形成酰胺键的连接产物。本发明的反应物具有化学选择性，而巯基部分可从连接产物中移除。利用巯基的去除可以在连接位点上生成天然侧链。本发明的方法和组合物特别适用于肽和多肽的连接。本发明的连接系统适用于各种分子，因此可以用于生成肽，多肽和其他含氨基酸的聚合物。
• SIDE-CHAIN EXTENDED LIGATION
  申请人：AMYLIN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1904515B1

  公开（公告）日：2010-12-08
• Regioselective and Stereoselective Nucleophilic Ring Opening Reactions of A Phenyl-Substituted Aziridine:  Enantioselective Synthesis of β-Substituted Tryptophan, Cysteine, and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo010860d

  日期：2002.2.1

  The asymmetric synthesis of beta-phenyl-substituted cysteine, tryptophan, and serine derivatives was successfully developed. In this approach, the key intermediate, enantiomerically pure 3-phenylaziridine-2-carboxylic ester 7, was prepared from alpha,beta-unsaturated ester 1 by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The aziridine 7 was treated with 4-methoxybenzylthiol, indole, and acetic

  成功开发了β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸衍生物的不对称合成物。在这种方法中，关键的中间体，对映体纯的3-苯基氮丙啶-2-羧酸酯7，是通过采用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。用4-甲氧基苄硫醇，吲哚和乙酸处理氮丙啶7，分别在C3位置的清洁S（N）2型开环中分别生成β-苯基取代的半胱氨酸，色氨酸和丝氨酸。该通用方法可用于合成多种β-取代的新氨基酸。