ethyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-2-methylindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FGQRMILMXFAWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-乙酰苯胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到ethyl 1-acetyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IrIII-催化乙酰苯胺与重氮化合物的 CH 官能化直接获得吲哚

  摘要：

  开发了从容易获得的乙酰苯胺和重氮化合物一锅合成吲哚衍生物的方法。这种 IrIII 催化的 C-H 烷基化和环化反应在温和条件下进行，并产生分子氮和水作为副产物。制备了各种类型的合成通用 N-取代吲哚，包括 N-乙酰基、N-pivoyl 和 N-苯甲酰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700095

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Oxidative C–H Activation/Annulation for Regioselective Construction of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Raju S. Thombal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00877

  日期：2020.5.1

  A Pd(II)-catalyzed C(sp3)-H/C(sp2)-H coupling/annulation of anilides and α-dicarbonyl compounds for the synthesis of diverse N-acyl indoles is described. The reaction is achieved by cascade C-H activation, coupling, and intramolecular cyclization. This protocol provides a variety of indoles with high functional group tolerance and excellent regioselectivity. The utility of this protocol is demonstrated

  描述了Pd（II）催化的C（sp3）-H / C（sp2）-H偶联反应和合成各种N-酰基吲哚的α-二羰基化合物。该反应通过级联CH活化，偶联和分子内环化来实现。该方案为各种吲哚提供了高官能团耐受性和出色的区域选择性。通过将合成的化合物转化为功能多样的类似物，证明了该方案的实用性。
• Direct Access to Indoles by Ir ^III ‐Catalyzed C–H Functionalization of Acetanilides with Diazo Compounds
  作者：Pitambar Patel、Gongutri Borah

  DOI：10.1002/ejoc.201700095

  日期：2017.4.26

  A one-pot synthesis of indole derivatives from readily available acetanilides and diazo compounds was developed. This IrIII-catalyzed C–H alkylation and annulation reaction proceeds under mild conditions and generates molecular nitrogen and water as byproducts. Various types of synthetically versatile N-substituted indoles, including N-acetyl, N-pivolyl, and N-benzoyl indoles, were prepared.

  开发了从容易获得的乙酰苯胺和重氮化合物一锅合成吲哚衍生物的方法。这种 IrIII 催化的 C-H 烷基化和环化反应在温和条件下进行，并产生分子氮和水作为副产物。制备了各种类型的合成通用 N-取代吲哚，包括 N-乙酰基、N-pivoyl 和 N-苯甲酰基吲哚。