(R)-1-{2-[4'-(3-methoxy-propane-1-sulfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine maleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{2-[4'-(3-methoxy-propane-1-sulfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine maleate
• 英文别名: (R)-1-{2-[4'-(3-methoxy-propane-1-suIfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine maleate；(Z)-but-2-enedioic acid;(2R)-1-[2-[4-[4-(3-methoxypropylsulfonyl)phenyl]phenyl]ethyl]-2-methylpyrrolidine
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₃H₃₁NO₃S
• 分子量: 517.643
• InChiKey: CBSWFXXPFPAFPJ-GDYGQLJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 丁酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-1-{2-[4'-(3-methoxy-propane-1-sulfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine maleate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF (R)-1-{2-[4'-(3-METHOXYPROPANE-1-SULFONYL)-BIPHENYL-4-YL]-ETHYL}-2-METHYL-PYRROLIDINE
  [FR] PROCÉDÉS UTILES POUR LA SYNTHÈSE DE LA (R)-1-{2-[4'-(3-MÉTHOXYPROPANE-1-SULFONYL)-BIPHÉNYL-4-YL]-ÉTHYL}-2-MÉTHYL-PYRROLIDINE

  摘要：

  根据公式（I）制备药用化合物的有用过程，以及该化合物的形式和在这些过程中有用的中间体被描述。

  公开号：

  WO2009128907A1

文献信息

• PROCESSES USEFUL FOR THE SYNTHESIS OF (R)-1--2-METHYL-PYRROLIDINE
  申请人：Huber Christian H.

  公开号：US20110040105A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Processes useful for making a pharmaceutically useful compound according to Formula (I), forms of such a compound, and intermediates useful in such processes are described.

  本文描述了制备具有药用价值的化合物（按照公式（I）），该化合物的形式以及在这些过程中有用的中间体。
• CRYSTALLINE FORMS OF (R)-1-{2-[4`- (3-METHOXY-PROPANE-1- SULFONYL)-BIPHENYL-4-YL]-ETHYL}-2-METHYL-PYRROLIDINE, AND COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Blackburn Anthony C.

  公开号：US20100292288A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed to novel salts of (R)-1-2-[4′-(3-methoxy-propane-1-sulfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine, and crystalline forms, and compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3-receptor and are useful in the treatment of histamine H3-receptor associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, pain, dementia, Alzheimer's disease and the like.

  本发明涉及(R)-1-2-[4′-(3-甲氧基丙烷-1-磺酰基)-联苯-4-基]-乙基}-2-甲基-吡咯烷的新型盐、晶体形式和组合物，该组合物调节组胺H3受体的活性，并用于治疗与组胺H3受体相关的疾病，例如认知障碍、癫痫、脑外伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和觉醒障碍，如嗜睡症、倒班综合征、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等，病理性睡眠病、过度睡眠综合征、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、过敏、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、疼痛、痴呆、阿尔茨海默病等。
• WO2008/153958
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CRYSTALLINE FORMS OF (R)-1-{2-Ý4'- (3-METHOXY-PROPANE-1- SULFONYL)-BIPHENYL-4-YL¨-ETHYL}-2-METHYL-PYRROLIDINE, AND COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2155668A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF (R)-1-{2-[4'- (3-METHOXY-PROPANE-1- SULFONYL)-BIPHENYL-4-YL]-ETHYL}-2-METHYL-PYRROLIDINE, AND COMPOSITIONS, AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DU COMPOSÉ (R)-1-{2-[4'-(3-MÉTHOXY-PROPANE-1-SULFONYL)-BIPHÉNYL-4-YL]-ÉTHYL}-2-MÉTHYL-PYRROLIDINE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2008153958A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention is directed to novel salts of (R)-1-2-[4'-(3-methoxy-propane-1-sulfonyl)-biphenyl-4-yl]-ethyl}-2-methyl-pyrrolidine, and crystalline forms, and compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3-receptor and are useful in the treatment of histamine H3-receptor associated disorders, such as, cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as narcolepsy, shift-work syndrome, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, pain, dementia, Alzheimer's disease and the like.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux sels de (R)-1-2-[4'-(3-méthoxy-propane-1-sulfonyl)-biphényl-4-yl]-éthyl}-2-méthyl-pyrrolidine ainsi que des formes cristallines et des compositions de ce composé, qui modulent l'activité du récepteur histaminique H3 et sont utiles dans le traitement de troubles associés au récepteur histaminique H3, tels que les troubles cognitifs, l'épilepsie, le traumatisme cérébral, la dépression, l'obésité, les troubles du sommeil et les états de manque de sommeil tels que la narcolepsie, le syndrome du travail par roulement, la somnolence comme effet secondaire de la prise de médicaments, le maintien de la vigilance pour faciliter l'accomplissement de tâches et analogue, la cataplexie, l'hypersomnie, le syndrome de somnolence, les symptômes du décalage horaire, l'apnée du sommeil et analogue, un trouble de déficit de l'attention avec hyperactivité, la schizophrénie, les allergies, les réactions allergiques des voies aériennes supérieures, la rhinite allergique, la congestion nasale, la douleur, la démence, la maladie d'Alzheimer et analogue.