2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid-d₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid-d₂
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid-2,2-d₂；2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)acetic acid；2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)acetic-2,2-d2 acid；2,2-dideuterio-2-(4-phenylphenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 214.232
• InChiKey: QRZAKQDHEVVFRX-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid-d₂ 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(allyl-1,1-d2)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化钽加速钯催化不饱和烃的双键迁移†

  摘要：

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00223e
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid-d₂
  参考文献：
  名称：

  氯化钽加速钯催化不饱和烃的双键迁移†

  摘要：

  描述了操作简单的钯催化的双键迁移，而没有含杂原子的配位官能团。TaCl 5作为第二种催化剂的加入极大地提高了迁移效率，可通过迁移多达五个碳链来提供β-烷基苯乙烯。两种催化剂都是可商购的，并且在中性条件下在没有外部配体的情况下进行反应。该反应通过产生π-烯丙基钯物质进行，该反应使烯丙基醚存在下烃的化学选择性双键迁移成为可能。还使用FeCl 3作为第二催化剂证明了通过双键迁移实现的远程官能化。

  DOI：

  10.1039/c9cc00223e

文献信息

• Pentafluorophenyl Group as Activating Group: Synthesis of α‐Deuterio Carboxylic Acid Derivatives via Et ₃ N Catalyzed H/D Exchange
  作者：Mengqi Peng、Hengzhao Li、Zixuan Qin、Junyu Li、Yanhao Sun、Xiaoxu Zhang、Ling Jiang、Hainam Do、Jie An

  DOI：10.1002/adsc.202200258

  日期：2022.7.5

  We discovered that highly regioselective H/D exchange can be achieved on the α-position of the pentafluorophenyl (Pfp) ester using Et3N as the catalyst and D2O as the deuterium source. Our computational and experimental results showed that the Pfp group can significantly increase the acidity of the α-hydrogen of the ester. This mild reaction condition tolerated a variety of functional groups. 90%∼98%

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。
• 一种α-氘代羧酸衍生物类化合物及氘代药物的合成方法
  申请人：北京绮一舟新材料技术有限公司

  公开号：CN115057774A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于有机合成领域，涉及α‑氘代羧酸衍生物、氘代药物的合成，以及用于合成α‑氘代酰胺类化合物，α,β‑四氘代醇类化合物，α‑氘代羧酸类化合物的一种氢氘交换方法。其特征在于，以五氟苯酚酯为反应物，在三乙胺和重水存在的条件下将其转化为α‑氘代五氟苯酚酯。由于α‑氘代五氟苯酚酯具有较高反应活性，可以进一步将其转化为α‑氘代酰胺类化合物、α,β‑四氘代醇类化合物或α‑氘代羧酸类化合物。本发明解决现有技术中α‑氘代羧酸及其衍生物制备方法需要经过冗长的反应步骤或反应过程中涉及到强碱、高温等极端条件的缺陷。