potassium ethyl 2-ethylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium ethyl 2-ethylmalonate
• 英文别名: Potassium 2-(ethoxycarbonyl)butanoate；potassium;2-ethoxycarbonylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₁O₄*K
• 分子量: 198.26
• InChiKey: XQURQSHGVXFLOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium ethyl 2-ethylmalonate 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 生成 6-benzyl-5-ethyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Sbardella, Gianluca; Mai, Antonello; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 30 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到potassium ethyl 2-ethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙二酸钾单酯与芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.032

文献信息

• Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
  作者：Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201304072

  日期：2013.9.9

  New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.

  老狗的新招数：丙二酸单乙酯钾的Pd催化羰基α-芳基化与芳基溴化物和反应性芳基氯化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳，因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
• Design, synthesis and anti-HIV evaluation of 5-alkyl- 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-alkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones as potent HIV-1 NNRTIs
  作者：Yi-Ming Li、Rong-Hua Luo、Liu-Meng Yang、Si-Ming Huang、Sui-Yuan Li、Yu-Gui Zheng、Dong-Xuan Ni、Yi-Man Cui、Xing-Jie Zhang、Xiao-Li Li、Rui-Han Zhang、E Tang、Hong-Bin Zhang、Yong-Tang Zheng、Yan-Ping He、Wei-Lie Xiao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104041

  日期：2020.9

  discover and develop the new HIV-1 NNRTIs, a series of 5-alkyl-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylalkyl)-2-mercaptopyrimidin-4(3H)-ones was synthesized and screened for their in vitro cytotoxicity against HIV-1. Most of the compounds we synthetized showed high activity against wild-type HIV-1 strain (IIIB) while IC50 values are in the range of 0.06–12.95 μM. Among them, the most active HIV-1 inhibitor was compound

  为了发现和开发新的HIV-1 NNRTIs，制备了一系列5-烷基-6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基烷基）-2-巯基嘧啶-4（3H）-。合成并筛选它们对HIV-1的体外细胞毒性。我们合成的大多数化合物显示出对野生型HIV-1菌株（IIIB）的高活性，而IC 50值在0.06-12.95μM的范围内。其中，最具活性的HIV-1抑制剂是化合物6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基甲基）-5-乙基-2-（（（2-（4-羟基苯基）-2-氧乙基） ）硫基嘧啶4（3H）-一（5b） 与奈韦拉平（IC 50  = 0.04μM，CC ）表现出相似的HIV-1抑制力（IC 50  = 0.06μM，CC 50 = 96.23μM）50 > 200μM），大多数化合物的亚微摩尔IC 50值表明它们是特定的RT抑制剂。化合物5b，6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-5-乙基-2-（（2-
• Quinolone compounds for use in treating viral infections
  申请人：——

  公开号：US20030069271A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to quinolone compounds and their use in the treatment of viral infections.

  本发明涉及喹诺酮化合物及其在治疗病毒感染中的应用。
• Easy Synthesis of 5,6-Disubstituted Acyclouridine Derivatives
  作者：Krzysztof Danel、Erik Larsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1995-4022

  日期：1995.8

  Ethyl 2-ethyl-3-oxo-4-phenylbutyrate is synthesized in a high yield from the corresponding benzyl cyanide and ethyl 2-bromobutyrate or by reaction of the potassium salt of ethyl 2-ethylmalonate with phenylacetyl chloride. Condensation of the 3-oxo ester with thiourea, desulfurization with chloroacetic acid and finally condensation with acetals or 1,3-dioxolanes using trimethylsilyl triflate (TMS triflate) as a catalyst or with chloromethyl ethyl ether afforded the 5-ethyl-6-benzyl acyclouridine derivatives.

  乙基2-乙基-3-氧基-4-苯基丁酸酯是通过相应的苄腈和乙基2-溴丁酸酯的反应合成的，或通过乙基2-乙基马来酸钾盐与苯乙酰氯的反应合成。然后，3-氧酯与硫脲缩合，随后用氯乙酸脱硫，最终使用三甲基氟硅烷三氟醋酸盐（TMS三氟醋酸盐）作为催化剂或与氯甲基乙醚缩合，得到5-乙基-6-苄基环状乌苷衍生物。
• 6-Cyclohexylmethyl-3-hydroxypyrimidine-2,4-dione as an inhibitor scaffold of HIV reverase transcriptase: Impacts of the 3-OH on inhibiting RNase H and polymerase
  作者：Jing Tang、Karen A. Kirby、Andrew D. Huber、Mary C. Casey、Juan Ji、Daniel J. Wilson、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.041

  日期：2017.3

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione (HPD) represents a versatile chemical core in the design of inhibitors of human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase (RT)-associated RNase H and integrase strand transfer (INST). We report herein the design, synthesis and biological evaluation of an HPD subtype (4) featuring a cyclohexylmethyl group at the C-6 position. Antiviral testing showed that most

  3-Hydroxypyrimidine-2,4-dione（HPD）代表了人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶（RT）相关的RNase H和整合酶链转移（INST）抑制剂设计中的多功能化学核心。我们在此报告了在C-6位置具有环己基甲基的HPD亚型（4）的设计，合成和生物学评估。抗病毒测试表明，大多数4的类似物在从低纳摩尔到亚微摩尔的范围内抑制HIV-1，在浓度高达100μM时没有细胞毒性。从生化角度看，这些类似物双重抑制RT的聚合酶（pol）和RNase H功能，但不抑制INST。4a的共晶体结构RT分析显示非核苷RT抑制剂（NNRTI）结合模式。有趣的是，化学型11（缺少3 -OH基团的4的合成前体）不抑制RNase H，而有效抑制pol。凭借强效的抗病毒活性和生化RNase H抑制作用，HPD亚型4可以为通过进一步的药物化学最终实现强力和选择性的RNase H抑制作用提供一个可行的平台。