(S)-(-)-benzylidene(2-methoxy-1-phenylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-benzylidene(2-methoxy-1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (S)-N-benzylidene-2-methoxy-1-phenylethanamine；N-[(1S)-2-methoxy-1-phenylethyl]-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QHJYUMTXNYRIOU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-benzylidene(2-methoxy-1-phenylethyl)amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -30.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与酮或醛的交叉偶联反应：合成1,2-氨基醇的有效途径

  摘要：

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S)-(+)-2-甲氧基-苯乙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-(-)-benzylidene(2-methoxy-1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  钛介导的亚胺与酮或醛的交叉偶联反应：合成1,2-氨基醇的有效途径

  摘要：

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.020

文献信息

• [2+2] Carbonylative cycloaddition catalyzed by palladium: stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Luigino Troisi、Luisella De Vitis、Catia Granito、Tullio Pilati、Emanuela Pindinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.079

  日期：2004.8

  [2+2] Carbonylative cycloaddition of chiral imines to various allyl halides, under CO pressure, in the presence of Et3N, a catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 as ligand, are carried out. Separable diastereomeric mixtures of chiral alkenyl-β-lactams are isolated with good yields and high trans diastereoselections. Absolute configurations are assigned by X-ray measurements and 1H NMR spectroscopy.

  [2 + 2]在Et 3 N存在下，在CO压力下，在CO压力下，将手性亚胺羰基化成环烷基加成各种烯丙基卤，催化量的Pd（OAc）2和PPh 3作为配体。手性烯基-β-内酰胺的可分离的非对映异构体混合物具有良好的收率和较高的反式非对映体选择性。通过X射线测量和1 H NMR光谱确定绝对构型。
• Preparation of Stereodefined Homoallylic Amines from the Reductive Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Imines
  作者：Ming Z. Chen、Martin McLaughlin、Masayuki Takahashi、Michael A. Tarselli、Dexi Yang、Shuhei Umemura、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/jo101535d

  日期：2010.12.3

  provide a means to translate the stereochemical information of the allylic alcohol to the homoallylic amine or to control diastereoselection in the coupling reactions of achiral allylic alcohols with chiral imines. Double asymmetric coupling reactions are also described that afford a unique means to control stereoselection in these complex convergent coupling processes. Finally, empirical models are

  亚胺和烯丙醇之间的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶联反应已得到发展。这些偶联反应通过会聚的CC键形成过程提供复杂的高烯丙基胺产物，该过程不通过中间烯丙基有机金属试剂进行。一般来说，通过将烯丙醇盐暴露于预先形成的Ti-亚胺络合物，会聚偶联以可预测和立体控制的方式伴随烯丙基转位而发生。虽然这些反应中简单的非对映选择很高，产生的反产物选择性≥20:1，但所描述的有机金属转化与各种官能团和底物（包括脂肪族和芳香族亚胺、烯丙基硅烷、三取代烯烃、乙烯基和芳基卤、三氟甲基、硫醚和芳香杂环）。产物的烯烃几何结构是烯丙醇结构的复杂函数，并且与基于顺式碳金属化然后通过船状过渡态几何结构消除顺式的机理建议一致。单一不对称偶联反应提供了将烯丙醇的立体化学信息转化为高烯丙胺或控制非手性烯丙醇与手性亚胺的偶联反应中的非对映选择的方法。还描述了双不对称偶联反应，它们提供了在这些复杂的收敛偶联过程中控制立体选择的独
• Stereoselective synthesis of heterosubstituted aziridines and their functionalization
  作者：Luisella De Vitis、Saverio Florio、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi、Vito Capriati、Renzo Luisi、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.056

  日期：2004.1

  Lithiated (alpha-chloroalkyl)heterocycles, generated by deprotonation with LDA at -78 degreesC in THF, add to various enantiopure imines affording 'one pot' chiral heterosubstituted aziridines in a diastereoselective manner. Lithiated heterosubstituted aziridines, obtained by deprotonation of the corresponding aziridines with n-BuLi at -78 degreesC in THF, were trapped by electrophiles (D2O or CH3I) with high stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Synthesis of Piperidines by the Union of Conjugated Alkynes with Imines: A Unique Regioselective Bond Construction for Heterocycle Synthesis
  作者：Ming Z. Chen、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol902169k

  日期：2009.11.5

  A two-step process is described for the union of aromatic imines, conjugated alkynes, and aldehydes that results in a stereoselective synthesis of highly substituted piperidines. This synthetic process has been made possible by defining a unique regioselective functionalization of conjugated alkynes that establishes a suitably functionalized substrate for subsequent heterocycle-forming cationic annulation. Given the flexibility of the coupling process, heterocycles can be accessed through a process that establishes up to four stereogenic centers and four fused rings.