(R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
• 英文别名: (R)-2-Amino-1,1,2-triphenylethanol；(2R)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ZQNFUXDRYQQYAQ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol 在 camphor-10-sulfonic acid 乙二醇二乙醚 、 4 A molecular sieve 、 diethylzinc 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 138.0 ℃ 、2.13 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 (4R)-3-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-4,5,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。2.：(1 R，2 S）-2-氟环丙胺的不对称合成

  摘要：

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89666-6
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 生成 (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction in Intramolecular S_N2' Reaction. Enantioselective Synthesis of Cyclopenta[b]benzofuran with Chiral Lithium Alkoxides

  摘要：

  通过添加手性锂醇盐实现双苯基锂物质 3 的对映选择性分子内环化，生成 ee 高达 87% 的环戊[b]苯并呋喃 2。

  DOI：

  10.1055/s-1997-993
• 作为试剂：
  描述：

  氰化二乙基铝 、 2-((2-methylbenzylidene)amino)-1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,2-diazaphospholidine 2-oxide 在 (R)-(+)-2-amino-1,1,2-triphenylethanol 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 以93%的产率得到(2S)-2-[[1,3-bis(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-2-yl]amino]-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalytic Strecker reaction of N-phosphonyl imines with Et2AlCN using amino alcohols and BINOLs as catalysts

  摘要：

  建立了非手性 N-膦酰亚胺与 Et2AlCN 的不对称催化 Strecker 反应。游离氨基醇和联醇已被证明是有效的催化剂，可提供优异的对映选择性和产率。 N-膦酰基可以在温和条件下容易地裂解，并且可以通过用己烷简单洗涤来纯化粗产物。裂解的 N,N-二烷基二胺辅助剂可以通过正丁醇萃取定量回收。对于这种新的催化体系，对 N-膦酰亚胺和催化剂的范围进行了广泛的研究。

  DOI：

  10.1039/c0cc00287a

文献信息

• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• Titanium-mediated cross-coupling reactions of imines with ketones or aldehydes: an efficient route for the synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.020

  日期：2012.9

  The cross-coupling reactions of imines with ketones using Ti(OiPr)4/c-C5H9MgCl reagent lead to 1,2-amino alcohols after hydrolysis. The coupling reactions with aldehydes could also afford 1,2-amino alcohols, however, in some cases, aziridines were obtained as major products in a stereoselective manner.

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。
• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• Design, synthesis and structure of new chiral squaric acid monoaminoalcohols and diaminoalcohols and their use as catalysts in asymmetric reduction of ketones and diketones
  作者：Hai-Bing Zhou、Ji Zhang、Shou-Mao Lü、Ru-Gang Xie、Zhong-Yuan Zhou、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00936-x

  日期：2001.11

  Many chiral squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric diaminoalcohols have been synthesized and their in situ formed chiral boron heterocycles have been used as catalysts for the enantioselective reduction of prochiral ketones and diketones by borane to give alcohols with up to 99% enantiomeric excess and 99% yield. The effects of solvent, catalyst–substrate ratio and temperature were also investigated

  已经合成了许多手性方酸氨基醇和C 2对称的二氨基醇，它们的原位形成的手性硼杂环已被用作催化剂，通过硼烷对手性酮和二酮进行对映选择性还原，制得对映体过量高达99％的醇和99 ％ 屈服。还研究了溶剂，催化剂-底物比例和温度的影响。
• Utilization of industrial waste materials. Part 14.† Synthesis of β-amino alcohols and thiols with a 2-azabicyclo[3.3.0]octane backbone and their application in enantioselective catalysis
  作者：Michael Kossenjans、Michael Soeberdt、Sabine Wallbaum、Klaus Harms、Jürgen Martens、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1039/a902362c

  日期：——

  New, chiral β-tert-amino tert-alcohols have been synthesized from the enantiomerically pure sec-amine (all-R)-1b via the new glycine, alanine and phenylglycine derivatives 2–6. Grignard additions to these esters provided the new rigid amino alcohols 7–11 in fair yields. The absolute configurations of the stereogenic centers, which arose during the alkylation step, were assigned by an independent route

  通过对映体纯的仲胺（all-R）-1b通过新的甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸衍生物2-6合成了新的手性β-叔氨基氨基叔醇。这些酯的格利雅（Grignard）添加剂以合理的产率提供了新的7-11硬质氨基醇。在烷基化步骤中出现的立体异构中心的绝对构型是通过一条独立的途径分配的，该途径导致了一些7-10的光学对映体。对映体纯的β-氨基醇13a-g，16和17与γ-酮酸酯rac -12缩合得到N，O-缩醛14a-g，18和19，随后将其还原为β-叔丁基-氨基醇10a，c和15a–g。进行化合物19的X射线分析以验证通过化学相关性观察到的立体化学。对映体纯的苯乙烯氧化物被胺1b的亲核开环导致形成区域异构的氨基醇9a，21a和10a，21b。氨基硫醇衍生物22和25a，b分别通过用甲磺酰氯处理10a和15a，b，然后在原位进行区域和立体选择性切割而制备与硫代乙酸钾形成叠氮鎓离子。将这些化合物还原成硫醇23