phenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenyl)methanone；phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₃
• 分子量: 308.185
• InChiKey: MKPHSYVMJDPYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone 在 [Pt(2-(4-(3,5-di-tert-butylphenyl)-6-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)pyridin-2-yl)phenolate)] 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-{2-phenyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  发光铂（II）配合物对烯烃的光诱导氢芳基化和环化反应

  摘要：

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202011841
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 phenyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物和制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物及制备方法，其化合物特征是两个菲啶共用一个苯环，且氮原子的邻位带有取代基团，其取代基团为氢、烷基、苯基或芳基；其制备方法是以4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑与2-甲酰基苯硼酸或2-乙酰基(或芳甲酰基)苯硼酸频哪醇酯为原料，经Suzuki偶联反应得到一系列的4,7-二[2-甲酰基，2-烷基甲酰基或芳甲酰基]苯并[2,1,3]噻二唑，最后经硼氢化钠/六水合氯化钴或者氢化铝锂还原关环得到一系列二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物；本发明的一系列有机化合物拓宽了有机电致发光材料的范围，其制备方法为邻菲咯啉系列化合物的合成提供了简单便捷的途径。

  公开号：

  CN103992315B

文献信息

• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。
• Recyclable Pd2dba3/XPhos/PEG-2000 System for Efficient Boryl­ation of Aryl Chlorides: Practical Access to Aryl Boronates
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Chengkai Luo、Caifeng Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610787

  日期：2022.3

  Pd2dba3/XPhos in poly(ethylene glycol) (PEG-2000) is shown to be a highly stable and efficient catalyst for the borylation of aryl chlorides with bis(pinacolato)diboron. The borylation reaction proceeds smoothly at 110 °C, delivering a wide variety of aryl boronates in good to excellent yields with high functional group tolerance. The crude products were easily isolated via simple extraction of the reaction mixture with cyclohexane. Moreover, both expensive Pd2dba3 and XPhos in PEG-2000 system could be readily recycled and reused more than six times without loss of catalytic efficiency.

  摘要：Pd2dba3/XPhos在聚乙二醇（PEG-2000）中被证明是一种高度稳定和高效的催化剂，用于芳基氯化物与双(对甲苯硼)二硼烷的硼化反应。硼化反应在110°C下顺利进行，以高功能团耐受性以良好至优良的产率提供各种芳基硼酸酯。通过简单的环己烷提取反应混合物，可以轻松分离粗品。此外，昂贵的Pd2dba3和XPhos在PEG-2000系统中可轻松回收和重复使用超过六次，而不会损失催化效率。
• 新型化合物及包含它的有机发光元件
  申请人：株式会社LG化学

  公开号：CN107353281B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种新型化合物及包含它的有机发光元件。本发明的化合物可被用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该化合物，从而能够使有机发光元件提高效率、具备低驱动电压和/或提高寿命特性。
• A colour-tunable chiral AIEgen: reversible coordination, enantiomer discrimination and morphology visualization
  作者：Jesse Roose、Anakin Chun Sing Leung、Jia Wang、Qian Peng、Herman H.-Y. Sung、Ian Duncan Williams、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c6sc01614f

  日期：——

  Aggregation-Induced Emissive Luminogen (AIEgen) with a chiral chromophore. An intramolecular N–B coordinating bond results in a low-energy transition that renders the material red-emissive in a solid state. By competitive binding of nucleophiles to the boron atom, this bond is replaced in favour of an intermolecular coordinating bond, which results in a tremendous blue-shift in both the absorption and emission

  我们提出了一种概念性的新方法，以合成具有手性生色团的含硼聚集诱导的发光致发光剂（AIEgen）。分子内的NB配位键导致低能跃迁，使材料呈固态红色发射。通过亲核试剂与硼原子的竞争性结合，该键被分子间配位键取代，从而在吸收和发射方面产生了巨大的蓝移。支持性DFT计算表明，分子内N-B配位键的断裂会导致LUMO中共轭的巨大损失，从而导致更大的能隙。由于我们的支架本质上是手性的且路易斯是酸性的，因此，我们证明了我们的AIEgen如何通过简单的UV-vis测量来区分两对对映异构体。此外，还利用了结合能力来染色包含非配位和路易斯碱性聚合物的聚合物共混物。通过荧光显微镜可以方便地检测仅源自非配位聚合物域的红色荧光。因此，与当前的分析方法相比，我们提供了一种更便宜，更快速的方法来研究某些聚合物共混物的微观形态。