(2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；(2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；(2R,6R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one；(2R,6R)-2-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-5-one
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PLYSJDAYJMFETG-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-(2-呋喃基)乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄霉素 B2 甲酯的聚合从头合成。

  摘要：

  已经实现了葡萄霉素 B2 甲酯的有效从头合成。最长的线性路线仅需要从非手性市售起始材料（总产率为 4.0%）的 14 个步骤。关键转化包括两个关键片段的从头不对称合成，这些片段通过收敛的后期 Suzuki 糖基化加入，用于构建芳基 β-C-糖苷。随后的 BBr3 一锅脱苄基、去甲基化和空气氧化提供了葡萄霉素 B2 甲酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc44050h

文献信息

• Probing the Role of the Mycosamine C2′-OH on the Activity of Amphotericin B
  作者：Mitchell P. Croatt、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol2000765

  日期：2011.3.18

  A synthetic route to a mycosamine donor was designed and provided access to a set of AmB derivatives targeted to probe the effect of the C2′-OH. It was determined that the configuration of the C2′-position is inconsequential but that O-methylation of this alcohol was deleterious to its mode of action. Additionally, the analog incorporating a mycosamine derivative from the enantiomeric series was devoid

  设计了一条通往霉菌胺供体的合成途径，并提供了进入一组旨在探测C2'-OH效果的AmB衍生物的途径。已确定C2'-位置的构型无关紧要，但是该醇的O-甲基化对其作用方式有害。另外，掺入来自对映体系列的霉菌胺衍生物的类似物没有活性。
• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of All-<scp>d</scp>-, All-<scp>l</scp>-, and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Oligosaccharides Using Atom-less Protecting Groups
  作者：Ravula Satheesh Babu、Qian Chen、Sang-Woo Kang、Maoquan Zhou、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja305321e

  日期：2012.7.25

  and C-O π-bond functionality, as atom-less protecting groups as well as an anomeric directing group (via a Pd-π-allyl), highlights the atom-economical aspects of the route to a divergent set of natural and unnatural oligosaccharides (i.e., various d-/l-diastereomers of oligosaccharides as well as deoxysugars which lack C-2 anomeric directing groups). For example, in only 12 steps, the construction of

  由于需要多个步骤以及许多选择性保护和脱保护，寡糖合成受到阻碍。在此，我们报告了一种用于生物和药物结构活性研究的各种寡糖基序的高效从头途径。整体效率的关键是明智地使用不对称催化和合成设计。这些绿色原则包括双向使用高度立体选择性催化（Pd（0）催化的糖基化/后糖基化）。此外，CC 和 CO π 键官能团的化学选择性使用，作为无原子保护基团以及异头导向基团（通过 Pd-π-烯丙基），突出了通往发散路线的原子经济方面一组天然和非天然寡糖（即，低聚糖的各种 d-/l-非对映异构体以及缺乏 C-2 异头导向基团的脱氧糖）。例如，仅用 12 个步骤，就从非手性酰基呋喃构建了具有 35 个立体中心的高度支化七糖。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。