(E)-1-(furan-2-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-anilino-1-(furan-2-yl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: JRLZNLFBWVHYEB-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化[4 + 1]烷硫基取代的烯胺酮和烯胺硫酮与硫叶立德的环化。

  摘要：

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201905483
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of .ALPHA.-Oxoketene Dithioacetals with Arylamines in the Presence of BF3-OEt2 for the Synthesis of Ketene S,N-Acetals.

  摘要：

  用催化量的 BF3-OEt2 加速 α-氧代烯酮二硫代缩醛与芳胺的反应，以良好的收率选择性地生成相应的 α-氧代烯酮 S,N-缩醛。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1293

文献信息

• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• In-Water Synthesis of 5-Thiolated 1,2,3-Triazoles from β-Thioenaminones by Diazo Transfer Reaction
  作者：Leiling Deng、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01817

  日期：2019.11.1

  with the metal-free annulation reactions of readily available β-thiolated enaminones and tosyl hydrazine. By these reactions with water as the only medium, a broad array of 5-thiolated 1,2,3-triazoles have been synthesized with generally good to excellent yields. Except using TMEDA (N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine) as the only base promoter, not any other catalyst or additive is required, thus

  具有硫基侧链的1,2,3-三唑的合成已经通过易于获得的β-硫醇化的烯胺酮和甲苯磺酰肼的无金属环化反应进行了研究。通过以水为唯一介质的这些反应，已经合成了范围广泛的5-硫醇化的1,2,3-三唑，其收率通常良好至极佳。除了使用TMEDA（N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）作为唯一的碱促进剂外，不需要任何其他催化剂或添加剂，从而为有效的1,2,3-三唑合成提供了一种高效且环境友好的方法。
• Synthesis of 3-Amino-4-fluoropyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Mathias De Schrijver、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo2000989

  日期：2011.5.20

  Fluorinated pyrazoles bearing additional functional groups that allow further functionalization are of considerable interest as building blocks in medicinal chemistry. The developed synthetic strategy for new 3-amino-4-fluoropyrazoles consists of a monofluorination of beta-methylthio-beta-enaminoketones using 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) toward the corresponding monofluorinated enaminoketones, followed by condensation with different hydrazines.
• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• Reaction of .ALPHA.-Oxoketene Dithioacetals with Arylamines in the Presence of BF3-OEt2 for the Synthesis of Ketene S,N-Acetals.
  作者：Shinya KOHRA、Shinichiro TURUYA、Munefumi KIMURA、Koichiro OGATA、Yoshinori TOMINAGA

  DOI：10.1248/cpb.41.1293

  日期：——

  Reaction of α-oxoketene dithioacetals with arylamines was accelerated with a catalytic amount of BF3-OEt2 to give the corresponding α-oxoketene S, N-acetals selectively in good yields.

  用催化量的 BF3-OEt2 加速 α-氧代烯酮二硫代缩醛与芳胺的反应，以良好的收率选择性地生成相应的 α-氧代烯酮 S,N-缩醛。