3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline | 872872-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)isoquinoline
• CAS: 872872-77-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: FMTYXAKGFFMXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organogold(III) 复合物显示条件性光活性：从光动力演变为光激活化疗以响应 O2 消耗以实现稳健的癌症治疗

  摘要：

  用于稳健肿瘤治疗的氧依赖性光反应性：在环金属化金 (III)-炔烃络合物中发现了一种 PDT-to-PACT 进化的光反应性对氧消耗的反应，导致对癌细胞的强大细胞毒性，强抗-斑马鱼的血管生成，以及小鼠肿瘤异种移植的有效抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.202212689
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287

文献信息

• One Substrate, Two Modes of C–H Functionalization: A Metal-Controlled Site-Selectivity Switch in C–H Arylation Reactions
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Neha Kamal、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03558

  日期：2017.1.6

  site-selectivity switch has been achieved in the ruthenium-catalyzed C–H arylation reaction of N-acetyl-1,2-dihydroisoquinolines. This metal-mediated switch is antipodal to the previous report on the palladium-mediated C-4 C–H arylation on the same substrate. Mechanistic details reveal interesting aspects of the reaction pathway, and kinetic studies bring out the difference in the modes of C–H activation

  在钌催化的N-乙酰基1,2,2-二氢异喹啉的C–H芳基化反应中，已经实现了独特的位点选择性转换。这种金属介导的开关与先前报道的在同一基质上钯介导的C-4 C–H芳基化反应相反。机理细节揭示了反应途径的有趣方面，动力学研究揭示了两种催化体系采用的C–H活化方式的差异。
• Palladium catalyzed, heteroatom-guided C–H functionalization in the synthesis of substituted isoquinolines and dihydroisoquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Himanshu Sekhar Jena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/c4cc03165b

  日期：——

  A new approach for the functionalization of C-4 of isoquinolines is reported. The method utilizes palladium catalyzed, hetero-atom guided (or electrophilic metalation) direct arylation via regioselective C–H functionalization of dihydroisoquinolines.

  报道了一种对异喹啉C-4进行功能化的新方法。该方法利用钯催化的、异原子引导的（或电亲核金属化）直接芳基化，通过对二氢异喹啉的区域选择性C–H功能化实现。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。
• One-pot synthesis of isoquinoline and related compounds via Cu-mediated tandem cross-coupling and cyclization
  作者：Shubhendu Dhara、Raju Singha、Yasin Nuree、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.088

  日期：2014.1

  One-pot synthetic strategy has been developed to access isoquinolines and its analogs via Cu-mediated tandem cross-coupling and cyclization in good yields under mild reaction conditions. A mixture of suitably substituted α-bromoaldehyde, terminal alkyne, and aq NH3 in CuI/1,10-phenanathroline catalytic system afforded the 3-substituted isoquinoline regio-selectively in good to excellent yields.

  已经开发出一锅合成策略，以在温和的反应条件下通过铜介导的串联交叉偶联和环化以高收率获得异喹啉及其类似物。在CuI / 1，10-菲咯啉催化体系中适当取代的α-溴醛，末端炔烃和NH 3水溶液的混合物以良好或优异的收率选择性地生成3-取代的异喹啉。
• Stereoselective tandem synthesis of thiazolo fused naphthyridines and thienopyridines from o-alkynylaldehydes via Au(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective 6-endo-dig ring closure
  作者：Rajeev R. Jha、Rakesh K. Saunthwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c3ob42035c

  日期：——

  An operationally simple approach for the stereoselective tandem synthesis of novel thiazolo fused naphthyridines 5a–o and thienopyridines 8a–e by the reaction of o-alkynylaldehydes with L-cystine methyl ester hydrochloride via Au(III)-catalyzed regioselective 6-endo-dig ring closure under mild reaction conditions is described. It is noteworthy that alkynes bearing an alkyl and a strong electron-withdrawing nitro group successfully afforded the desired products in good yields.

  本研究介绍了一种操作简单的方法，即在温和的反应条件下，通过 Au(III) 催化的区域选择性 6-endo-dig 封环反应，使邻炔醛与 L-胱氨酸甲酯盐酸盐发生反应，从而立体选择性地串联合成新型噻唑并萘啶 5a-o 和噻吩并吡啶 8a-e。值得注意的是，带有一个烷基和一个强夺电子硝基的炔烃成功地以良好的收率得到了所需的产物。