N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid | 149879-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione；2-(4-(tert-butyl)benzyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-tert-butylbenzyl)phthalimide；N-(4-tert-butyl-benzyl)-phthalimide；N-(4-tert-Butyl-benzyl)-phthalimid；2-(4-Tert-butylbenzyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 149879-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WNDGUOSBVPUVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid 在 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原和重排的醇酰亚胺催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉

  摘要：

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02287
• 作为产物：
  描述：

  、 甲酸苯酯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  以甲酸苯酯为一氧化碳源羰基化合成邻苯二甲酰亚胺和苯并恶嗪酮

  摘要：

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500109

文献信息

• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。
• Immobilized palladium metal containing ionic liquid catalyzed one step synthesis of isoindole-1,3-diones by carbonylative cyclization reaction
  作者：Mayur V. Khedkar、Ajinkya R. Shinde、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.018

  日期：2014.4

  Immobilized palladium metal containing ionic liquid (ImmPd-IL) catalyzed carbonylative cyclization reaction of 2-iodobenzoic acid and primary amine provided N-substituted isoindole-1,3-dione derivatives in good to excellent yield. The influence of various reaction parameters including the effect of base, solvent, temperature, time and CO pressure on carbonylative cyclization reaction using ImmPd-IL catalyst

  固定化的含钯金属离子液体（ImmPd-IL）催化2-碘苯甲酸和伯胺的羰基化环化反应提供了N取代的异吲哚-1,3-二酮衍生物，收率很好。考察了碱，溶剂，温度，时间和CO压力等各种反应参数对ImmPd-IL催化剂羰基化环化反应的影响。使用优化的反应参数，不同的芳族，脂族和杂环氮由相应的芳基胺合成了取代的异吲哚-1，3-二酮衍生物。所开发的方案是非均质的，无膦的，并且需要可达到的反应条件，例如大气压CO压力和较短的反应时间。所开发的方案的范围也被扩展到由-2-碘代戊二酸甲酯和1,2-二碘代苯合成N-取代的异吲哚-1,3-二酮。ImmPd-IL催化剂可循环使用多达四个连续循环，并且通过XPS分析对循环使用的催化剂进行了表征。
• Mechanochemical <i>N</i>-alkylation of imides
  作者：Anamarija Briš、Mateja Đud、Davor Margetić

  DOI：10.3762/bjoc.13.169

  日期：——

  The mechanochemical N-alkylation of imide derivatives was studied. Reactions under solvent-free conditions in a ball mill gave good yields and could be put in place of the classical solution conditions. The method is general and can be applied to various imides and alkyl halides. Phthalimides prepared under ball milling conditions were used in a mechanochemical Gabriel synthesis of amines by their

  研究了酰亚胺衍生物的机械化学N-烷基化。在球磨机中在无溶剂条件下进行反应可获得良好的收率，可以代替传统的溶液条件。该方法是通用的，可以应用于各种酰亚胺和烷基卤。在球磨条件下制备的邻苯二甲酰亚胺通过与1，2-二氨基乙烷反应而用于胺的机械化学加百利合成中。
• Poly-β-peptides from functionalized β-lactam monomers and antibacterial compositions containing same
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10323121B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Disclosed is a method of making β-polypeptides. The method includes polymerizing β-lactam-containing monomers in the presence of a base initiator and a co-initiator which is not a metal-containing molecule to yield the product β-polypeptides. Specifically disclosed are methods wherein the base initiator is potassium t-butoxide, lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiN(TMS)2), potassium bis(trimethyl-silyl)amide, and sodium ethoxide, and the reaction is carried out in a solvent such as chloroform, dichloromethane, dimethylsulfoxide, or tetrahydrofuran.

  本发明公开了一种制造β-多肽的方法。该方法包括在碱引发剂和非含金属分子的助引发剂存在下，使含β-内酰胺的单体聚合，生成β-多肽。具体公开的方法是碱引发剂为叔丁醇钾、双（三甲基硅基）酰胺锂（LiN(TMS)2）、双（三甲基硅基）酰胺钾和乙醇钠，反应在氯仿、二氯甲烷、二甲亚砜或四氢呋喃等溶剂中进行。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of Phthalimides from 1,2‐Dibromoarenes with Molybdenum Hexacarbonyl as Carbon Monoxide Source
  作者：Xiao‐Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Anika Flader、Lisa Krey、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201300585

  日期：2013.12.16

  AbstractWe describe here a convenient and mild, carbon monoxide gas‐free palladium‐catalyzed procedure to obtain N‐substituted phthalimides with molybdenum hexacarbonyl as carbon monoxide precursor. These conditions tolerate a number of functional groups on the benzene ring as well as a number of amines and give the corresponding phthalimides in good to excellent yields.magnified image