4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2-tert-butylthiazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: UHABWJACUPYRDB-XPJFZRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 eosin 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (2R,4R,5R)-5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-tert-butyl-3-formylthiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的不对称 Giese 反应立体选择性和发散构建 ꞵ-硫醇化/硒化氨基酸

  摘要：

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04994
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 4S-methyl 2-tert-butyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的不对称 Giese 反应立体选择性和发散构建 ꞵ-硫醇化/硒化氨基酸

  摘要：

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04994

文献信息

• Synthesis of the thiazoline-based siderophore (S)-desferrithiocin
  作者：Gerard C. Mulqueen、Gerald Pattenden、Donald A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82385-1

  日期：1993.6

  A total synthesis of the new thiazoline-based siderophore desferrithiocin 1, isolated from Streptomyces antibioticus, is described. Thus, a concise synthesis of (S)-2-methylcysteine hydrochloride 11 is first developed based on a modification of Seebach's ''self-reproduction of chirality'' protocol using the thiazolidine intermediate 8 derived from (S)-cysteine and pivaldehyde as a key intermediate. When a solution of (S)-2-methylcysteine hydrochloride is heated with 2-cyano-3-hydroxypyridine in the presence of triethylamine, (S)-desferrithiocin is produced in 97% yield. In a similar manner, use of (R)-2-methylcysteine in a cyclocondensation with 2-cyano-3-hydroxypyridine led to (R)-desferrithiocin, in a similar yield.
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：[en]FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS VI, LLC

  公开号：WO2023192388A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  The disclosure provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound (A), compound (B), compound (C), compound (D), compound (E), compound (F), compound (G), compound (H), compound (J), compound (K), compound (L), compound (M), compound (N), compound (O), compound (P), or compound (Q)or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient: Also provided are dosage units comprising one or more of compound (A), compound (B), compound (C), compound (D), compound (E), compound (F), compound (G), compound (H), compound (J), compound (K), compound (L), compound (M), compound (N), compound (O), compound (P), or compound (Q) or the pharmaceutical compositions described herein, methods of treating an inflammatory bowel disease in a subject in need thereof, or methods of modulating an inflammatory bowel disease marker in a subject in need thereof.
• Stereoselective and Divergent Construction of β-Thiolated/Selenolated Amino Acids via Photoredox-Catalyzed Asymmetric Giese Reaction
  作者：Hongli Yin、Mengjie Zheng、Huan Chen、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Qiang Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c04994

  日期：2020.8.19

  photoredox-catalyzed asymmetric method for the preparation of enantiopure β-thiolated/selenolated amino acids using a simple chiral auxiliary, which controls the diastereoselectivity of the key alkylation step and acts as an orthogonal protecting group in the subsequent peptide synthesis. Our protocol can be used to prepare a wide range of β-thiolated/selenolated amino acids on a gram scale, which would otherwise

  硫和硒由于其氧化还原活性、高亲核性和酰基转移能力而在生物学中占有重要地位。硫醇化/硒化氨基酸，包括半胱氨酸、硒代半胱氨酸及其衍生物，在调节蛋白质的构象和功能方面发挥着关键作用，并作为肽设计和生物偶联的重要基序。不幸的是，获得对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸的通用且简明的方法仍然是一个未解决的问题。在此，我们提出了一种光氧化还原催化的不对称方法，使用简单的手性助剂制备对映体纯的 β-硫醇化/硒化氨基酸，它控制关键烷基化步骤的非对映选择性，并在随后的肽合成中充当正交保护基。我们的协议可用于在克规模上制备各种 β-硫醇化/硒化氨基酸，否则使用传统方法很难获得。通过制备一系列肽基硫醇/硒醇类似物，包括细胞色素 c 氧化酶亚基蛋白 7C 和催产素，我们的化学作用得到进一步强调和验证。