3-[5-(4-amidino-2-fluorophenoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid trifluoroacetic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-[5-(4-amidino-2-fluorophenoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid trifluoroacetic acid salt
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 478.421
• InChiKey: DFDCSGURHTYFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  150.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-amidino-2-fluorophenoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid trifluoroacetic acid salt 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-{3-[5-(4-amidino-2-fluorophenoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-dimethylpropionyl}-N-propylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLCARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ D'ESTER D'ACIDE HÉTÉROARYLCARBOXYLIQUE

  摘要：

  以下公式（I）代表的化合物；其中每个符号如规范中定义，对于具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的高血糖抑制剂以及糖尿病的预防或治疗药物是有用的。

  公开号：

  WO2013187533A1
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[5-(4-amidino-2-fluorophenoxycarbonyl)thiophen-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYLCARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE

  摘要：

  以下公式（I）代表的化合物；其中每个符号如规范中定义的那样，可作为具有丝氨酸蛋白酶抑制作用的高血糖抑制剂，以及糖尿病的预防或治疗药物。

  公开号：

  US20150099733A1

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR HETEROARYLCARBOXYLIC ACID ESTER DERIVATIVE, PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF, AND CRYSTAL
  申请人：EA Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3118197A1

  公开（公告）日：2017-01-18

  Provision of a production method of compound (VI) useful as a therapeutic drug for diabetes, its intermediate, and its crystal. A production method of compound (VI) or a salt thereof, including (d) a step of reacting compound (II) with an acid halogenating agent to give an acid halide, (e) a step of reacting the acid halide with compound (IV) in the presence of a base, and crystallizing compound (V) or a salt thereof from the reaction system, and (f) a step of subjecting the compound (V) to reductive deprotection in the presence of a metal catalyst, and crystallizing compound (VI) or a salt thereof from the reaction system: wherein R5 is an aralkyl group optionally having a substituent(s), an aralkyloxymethyl group optionally having a substituent(s), or a heteroarylalkyl group optionally having a substituent(s).

  提供一种可用作糖尿病治疗药物的化合物(VI)、其中间体及其晶体的生产方法。一种化合物(VI)或其盐的生产方法，包括(d)使化合物(II)与酸卤化剂反应生成酸卤化物的步骤，(e)在碱存在下使酸卤化物与化合物(IV)反应并从反应体系中结晶出化合物(V)或其盐的步骤，以及(f)在金属催化剂存在下使化合物(V)进行还原脱保护并从反应体系中结晶出化合物(VI)或其盐的步骤： 其中 R5 是任选具有取代基的芳烷基、任选具有取代基的芳氧基甲基或任选具有取代基的杂芳烷基。