1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: PGTVWKLGGCQMBR-HNABIGDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.0 g的产率得到2-bromo-1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 1-((3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,10,13-trimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016082789A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (II) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein A, R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6 and ----- are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e. g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了Formula (II)的神经活性类固醇：或其药用可接受的盐；其中A、R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和-----如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016123056A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): [Formula (I) should be inserted here] or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein ------, A, R1, R2, and R3 are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use, e.g., for treating a subject suffering from a disease or disorder described herein.

  本文描述了公式（I）的神经活性类固醇：[应在此处插入公式（I）]或其药学上可接受的盐；其中——，A，R1，R2和R3如本文所定义。在某些实施方式中，这些化合物被认为是GABA调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用方法，例如，用于治疗患有本文所述疾病或障碍的受试者。
• Use of neurosteroids to treat neuropathic pain
  申请人：Whiting Roger

  公开号：US20060009432A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Ganaxolone (3α-hydroxy-3β-methyl-5β-pregnan-20-one) and 3α-hydroxy-3β-methyl-5β-pregnan-20-one and their physiologically cleavable esters are useful for treating neuropathic pain. Compositions comprising a pharmaceutically acceptable excipient and an appropriate compound, along with methods for preparing the compositions are disclosed. Also disclosed are articles of manufacture wherein the composition is combine with labeling instructions for treating neuropathic pain.

  Ganaxolone（3α-羟基-3β-甲基-5β-孕酮-20-酮）和3α-羟基-3β-甲基-5β-孕酮-20-酮及其生理可分解的酯类对治疗神经病性疼痛有用。包含药用可接受的赋形剂和适当化合物的组合物以及制备该组合物的方法被披露。还披露了制造物品，其中该组合物与治疗神经病性疼痛的标签说明结合。
• [EN] ANDROSTANE AND PREGNANE SERIES FOR ALLOSTERIC MODULATION OF GABA RECEPTOR<br/>[FR] SERIES DE L'ANDROSTANE ET DE LA PREGNANE PRODUISANT UNE MODULATION ALLOSTERIQUE DU RECEPTEUR DU GABA
  申请人：COCENSYS, INC.

  公开号：WO1996016076A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) Methods, compositions, and compounds for modulating the GABAA receptor-chloride ionophore complex to alleviate stress, anxiety, seizures, mood disorders, PMS and PND and to induce anesthesia.(FR) Procédés, compositions et composés servant à moduler le complexe ionophore de chlorure et récepteur du GABAA, permettant ainsi d'atténuer le stress, l'anxiété, les crise d'épilepsie, les troubles de l'humeur, la dépression post natale et le syndrome prémenstruel, et de provoquer l'anesthésie.

  (中文) 用于调节GABAA受体-氯离子复合物以缓解压力、焦虑、癫痫、情绪障碍、PMS和PND并诱导麻醉的方法、组合物和化合物。
• A COMPOUND, COMPOSITIONS THEREOF AND THIS COMPOUND FOR USE IN METHODS OF TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3885352A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to the compound of the formula given below or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound is envisioned, in certain embodiments, to behave as a GABA modulator. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compound of the present invention and also provides this compound for use in methods of treatment, such as for inducing sedation and/or anesthesia.

  本发明涉及下式化合物或其药学上可接受的盐。在某些实施方案中，该化合物被设想为 GABA 调节剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，并提供了该化合物用于治疗方法，如诱导镇静和/或麻醉。