20-hydroxy-pregnan-18-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxy-pregnan-18-oic acid
• 英文别名: (8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-(1-hydroxyethyl)-10-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: BWQBLZFKOLYDPL-ZGETZMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合硫酸镁 、 L-天冬酰胺 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以48.25%的产率得到11Alpha-孕酮
  参考文献：
  名称：

  提高总状毛霉菌生物转化黄体酮的溶解度和有效性的方法

  摘要：

  摘要 类固醇生物转化中的底物溶解度对于改善疏水底物的生物转化至关重要。本研究描述了一些有机溶剂、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯（吐温 80；表面活性剂）和 β-环糊精（β-CD）对总状毛霉菌对孕酮（PR）的生物转化的影响。PR 被转化为三个衍生物，即；11α-羟基孕酮 (11α-HP) 作为主要产品 (I), 4-pregnen-18-al-11β, 21-diol-3, 20-dione (Aldosterone) (II) 和 20-hydroxy-pregnan-18-oic酸 (III) 作为次要产物。在测试的有机溶剂中，甲醇的总生物转化效率 (TBE) 最高，为 75.0 ± 2.49%。吐温 80 将 PR 生物转化提高到 81.56 ± 2.29%，而 PR 与 β-CD 的最佳摩尔比为 1:1，TBE 增加到 87.15 ± 2。在 β-CD 存在下添加 17% 的底物。使用差示扫描量热法

  DOI：

  10.3109/10242422.2014.894983

文献信息

• Approaches to improve the solubility and availability of progesterone biotransformation by<b><i>Mucor racemosus</i></b>
  作者：Sayeda Saleh Mohamed、Abdel-Monem Hassan El-Refai、Abdel-Gawad Mohamed Hashem、Heba Ahmed Ali

  DOI：10.3109/10242422.2014.894983

  日期：2014.6

  Abstract Substrate solubility in steroid biotransformation is critical for improving the biotransformation of hydrophobic substrates. The present investigation describes the effect of some organic solvents, polyoxyethylene sorbitan monooleate (Tween 80; surfactant) and β-cyclodextrin (β-CD), on the biotransformation of progesterone (PR) by Mucor racemosus. PR was transformed to three derivatives namely;

  摘要 类固醇生物转化中的底物溶解度对于改善疏水底物的生物转化至关重要。本研究描述了一些有机溶剂、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯（吐温 80；表面活性剂）和 β-环糊精（β-CD）对总状毛霉菌对孕酮（PR）的生物转化的影响。PR 被转化为三个衍生物，即；11α-羟基孕酮 (11α-HP) 作为主要产品 (I), 4-pregnen-18-al-11β, 21-diol-3, 20-dione (Aldosterone) (II) 和 20-hydroxy-pregnan-18-oic酸 (III) 作为次要产物。在测试的有机溶剂中，甲醇的总生物转化效率 (TBE) 最高，为 75.0 ± 2.49%。吐温 80 将 PR 生物转化提高到 81.56 ± 2.29%，而 PR 与 β-CD 的最佳摩尔比为 1:1，TBE 增加到 87.15 ± 2。在 β-CD 存在下添加 17% 的底物。使用差示扫描量热法