1-[4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one
• 英文别名: 1-[4-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: GMOAOWIOZAKLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  非常规格氏反应在抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛立体选择性合成中的应用

  摘要：

  摘要 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588911
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-[4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  非常规格氏反应在抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛立体选择性合成中的应用

  摘要：

  摘要 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588911

文献信息

• Application of Unusual Grignard Reaction for the Stereoselective Synthesis of Antidepressant Drug (R)-(–)-Venlafaxine
  作者：Subhash Chavan、Harshali Khatod

  DOI：10.1055/s-0036-1588911

  日期：——

  unusual Grignard reaction. An enantioselective synthesis of antidepressant drug (R)-(–)-venlafaxine is accomplished as an application of recently explored unusual Grignard reaction. An innovative method for the generation of chirality at extremely reactive benzylic center along with determination of absolute stereochemistry has been discussed. The key steps involved in the synthesis include Sharpless

  摘要 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。 对抗抑郁药（R）-（-）-文拉法辛的对映选择性合成是通过最近探索的异常格氏反应的应用而完成的。讨论了一种在极端反应性苄基中心产生手性的创新方法，以及测定绝对立体化学的方法。合成中涉及的关键步骤包括用于手性诱导的Sharpless不对称二羟基化反应和不寻常的Grignard反应。
• Synthesis. 2017, 49, 1410-1418
  作者：

  DOI：——

  日期：——