γ-Glu-Val-Gly | 38837-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-Glu-Val-Gly
• 英文别名: γ-L-glutamyl-L-valylglycine；gamma-Glutamyl-valyl-glycine；(2S)-2-amino-5-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 38837-70-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: HJXBLWNEFLKSSL-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应控制在2-8°C，并需避免光照和保持干燥。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 γ-Glu-Val-Gly
  参考文献：
  名称：

  Kokumiγ-谷氨酰肽的结构-CaSR-活性关系。

  摘要：

  钙敏感受体（CaSR）的调节是诸如谷胱甘肽（gamma-glutamylcysteinylglycine）等gamma-谷氨酰肽的生理活性之一。γ-谷氨酰肽还具有增香作用，即浓香物质的感官活性，当添加到食品中时，可以改变五种基本口味。这些活性已经显示出正相关，这表明通过人的CaSR可以感知到kokumiγ-谷氨酰胺肽。我们的研究基于以下假设：高活性CaSR激动剂肽的发现将导致创建实用的kokumi肽。通过不断研究大量γ-谷氨酰胺肽的结构-CaSR-活性关系，我们已经确定了强烈的γ-谷氨酰肽的CaSR活性的结构要求如下：-存在N-末端γ-L-谷氨酰基残基；在L-构型的第二个残基处存在中等大小的脂族中性取代基；存在C端羧酸，优选存在甘氨酸作为第三组分。通过使用CaSR活性测定法筛选而选出的γ-谷氨酰肽的感官分析，发现γ-谷氨酰戊基甘氨酸是强效的kokumi肽。此外，含降冰片碱的γ-谷氨酰肽，即

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00293

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Effect of the inserted active-site-covering lid loop on the catalytic activity of a mutant <i>B. subtilis</i> γ-glutamyltransferase (GGT)
  作者：Michela Massone、Cinzia Calvio、Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1039/c9ra05941e

  日期：——

  their altered chemico-physical and organoleptic properties, they may be interesting substitutes or precursors of parent compounds used in pharmaceutical, dietetic and cosmetic formulations. Some of them are naturally occurring flavor enhancers or are endowed with biological activities. Enzymatic approaches to the synthesis of γ-glutamyl derivatives based on the use of γ-glutamyltransferases (GGTs, EC

  γ-谷氨酰肽是由谷氨酸侧链的γ-羧基碳酰化氨基酸或短肽而得到的化合物。由于它们改变了化学物理和感官特性，它们可能是药物、饮食和化妆品配方中使用的母体化合物的有趣替代品或前体。其中一些是天然存在的增味剂或具有生物活性。已经提出了基于使用 γ-谷氨酰转移酶 (GGTs, EC 2.3.2.2) 合成 γ-谷氨酰衍生物的酶促方法，这应该能够缓解与从天然来源提取的麻烦和低产率相关的问题或非经济的化学合成，需要保护/脱保护步骤。为了克服目前使用 GGT 作为生物催化剂的限制，研究了一种突变型 GGT。突变体 GGT 是通过插入活性位点覆盖盖环获得的。E. coli GGT 上的B. subtilis GGT 结构。对于野生型酶，突变体表现出更高的底物特异性和较低的水解酶活性。这些结果代表了将 GGT 的结构特征与其不同活动相关联的尝试。然而，突变酶催化随后添加由亲本枯草芽孢杆菌GGT继承的几个 γ-
• Kokumi-imparting agent
  申请人：Ohsu Takeaki

  公开号：US09395376B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention encompasses a method for screening for a kokumi-imparting substance by using the calcium receptor activity as an index, a composition containing a kokumi-imparting substance obtained by the screening method, a method for producing food or drink imparted with kokumi, and food or drink imparted with kokumi.

  本发明涵盖了一种利用钙受体活性作为指标筛选口感增强物质的方法，一种通过筛选方法获得口感增强物质的组合物，一种制备口感增强食品或饮料的方法，以及口感增强的食品或饮料。
• METHOD FOR PRODUCING GAMMA -GLUTAMYL-VALYL-GLYCINE CRYSTAL
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20150361133A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a method for efficiently producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal. Specifically, the present invention provides a method for producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal, which includes the steps of: preparing a mixed solution of valyl-glycine or a salt thereof and γ-glutamyl-valyl-glycine, wherein the mixed solution contains valyl-glycine or the salt thereof in an amount of 20 mass % or more relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine; adjusting the amount of valyl-glycine or the salt thereof in the prepared mixed solution to 0.1 mass % or more and less than 20 mass % relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine to prepare a γ-glutamyl-valyl-glycine solution; and subjecting the γ-glutamyl-valyl-glycine solution to a crystallization procedure to produce the γ-glutamyl-valyl-glycine crystal.

  本发明提供了一种高效生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法。具体来说，本发明提供了一种生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法，包括以下步骤：制备缬氨酸-甘氨酸或其盐和γ-谷氨酰-缬氨酸的混合溶液，其中混合溶液中缬氨酸或其盐的质量占γ-谷氨酰-缬氨酸质量的20%或以上；调整制备的混合溶液中缬氨酸或其盐的量，使其相对于γ-谷氨酰-缬氨酸的质量为0.1%或以上但小于20%；将γ-谷氨酰-缬氨酸溶液经过结晶程序进行结晶，生产γ-谷氨酰-缬氨酸晶体。