N-oleoyl-L-glutamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oleoyl-L-glutamine
• 英文别名: N-oleoyl glutamine；(2S)-5-amino-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₄
• 分子量: 410.597
• InChiKey: ZHVSXWCIYWYBQP-QJRAZLAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 L-谷氨酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到N-oleoyl-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  刺激线粒体呼吸的抗水解异吲哚啉 N-酰基氨基酸类似物的发现

  摘要：

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00029

文献信息

• <i>N</i>-Carboxyanhydride-Mediated Fatty Acylation of Amino Acids and Peptides for Functionalization of Protocell Membranes
  作者：Enver Cagri Izgu、Anders Björkbom、Neha P. Kamat、Victor S. Lelyveld、Weicheng Zhang、Tony Z. Jia、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.6b08801

  日期：2016.12.28

  sulfide has been shown to generate short peptides via the formation of cyclic amino acid N-carboxyanhydrides (NCAs). Here, we show that the polymerization of valine-NCA in the presence of fatty acids yields acylated amino acids and peptides via a mixed anhydride intermediate. Notably, Nα-oleoylarginine, a product of the reaction between arginine and oleic acid in the presence of valine-NCA, partitions

  早期的原始细胞很可能是由 RNA、肽和脂质分子的自组装产生的，这些分子在地球早期的地质有利环境中生成和集中。这些成分在提供化学能源的益生元环境中的反应性可能会产生具有有利于原始细胞出现的特性的其他物种。羰基硫对氨基酸的地球化学上合理的活化已被证明通过形成环状氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 产生短肽。在这里，我们表明缬氨酸-NCA 在脂肪酸存在下的聚合通过混合酸酐中间体产生酰化氨基酸和肽。值得注意的是，Nα-油酰精氨酸，在缬氨酸-NCA 存在下，精氨酸和油酸反应的产物，自发地进入囊泡膜并介导 RNA 与囊泡的结合。我们的结果表明了一种潜在的机制，通过该机制，活化的氨基酸可以使脂肪酸膜的化学功能多样化，并在早期原始细胞的形成过程中将 RNA 与囊泡共定位。
• CHEMICAL UNCOUPLERS OF RESPIRATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20200317613A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Uncoupling of respiration is a well-recognized process that increases respiration and heat production in cells. Provided herein are chemical uncouplers of respiration that are compounds of Formula (I). Also provided are methods for preventing or treating metabolic disorders and modulating metabolic processes using compound of Formula (I).

  解耦呼吸是一个众所周知的过程，可以增加细胞的呼吸和产热。本文提供了化学解耦剂，这些解耦剂是化合物(I)的化合物。还提供了使用化合物(I)预防或治疗代谢性疾病和调节代谢过程的方法。
• Chemical uncouplers of respiration and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US11365177B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  Uncoupling of respiration is a well-recognized process that increases respiration and heat production in cells. Provided herein are chemical uncouplers of respiration that are compounds of Formula (I). Also provided are methods for preventing or treating metabolic disorders and modulating metabolic processes using compound of Formula (I).

  呼吸解偶联是一个公认的过程，可增加细胞的呼吸和产热。本文提供的呼吸化学解偶联剂是式（I）化合物。还提供了使用式（I）化合物预防或治疗代谢紊乱和调节代谢过程的方法。
• NOVEL SURFACTANTS AND USE THEREOF
  申请人：P & PF Co., Ltd.

  公开号：EP1586625B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• METHODS FOR IDENTIFICATION, ASSESSMENT, PREVENTION, AND TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS USING PM20D1 AND N-LIPIDATED AMINO ACIDS
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3368157B1

  公开（公告）日：2022-06-29