(6R,7R)-7-(3'-hydroxy-4'-methoxycinnamoyl)amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-(3'-hydroxy-4'-methoxycinnamoyl)amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 448.453
• InChiKey: SXNRQTHUINJXRQ-QQLGTAFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异阿魏酸 、 7-氨基头孢烷酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.7%的产率得到(6R,7R)-7-(3'-hydroxy-4'-methoxycinnamoyl)amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在7β位具有取代的肉桂酰基部分。3-乙酰氧基甲基头孢菌素衍生物的合成，结构表征和抗菌活性。

  摘要：

  合成了20个3-乙酰氧基甲基头孢菌素衍生物，在7β-位带有各种肉桂酰基（3-苯基-2-丙烯酰基）取代基，并在体外评估了其抗菌活性。这些头孢菌素衍生物中的一些对革兰氏阳性细菌显示出良好的选择性活性。尽管在肉桂酰基部分的芳环上的取代通常降低了对葡萄球菌sp的抗微生物活性。在对位的羟基，特别是邻，对二氯取代的肠球菌和肠球菌，提高了对金黄色葡萄球菌（MRSA）的耐甲氧西林菌株的活性。肉桂酰基部分的双键α位置上的取代也影响抗微生物活性。附着在该位置上的氰基增加了对阴性凝固酶葡萄球菌和肠球菌sp的活性。并将抗菌谱扩展到革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.02.016

文献信息

• Novel cephalosporin derivatives possessing a substituted cinnamoyl moiety at the 7β-position. Synthesis, structural characterization and antibacterial activity of 3-acetoxymethyl cephalosporin derivatives
  作者：Miguel A López、Zalua Rodríguez、Maritza González、Blanca Tolón、Rizette Avila、Ileana González、Leonor Garmendía、Taimirys Mamposo、Ramón Carrasco、Rolando Pellón、Hermán Vélez、Adamo Fini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.02.016

  日期：2004.8

  Twenty 3-acetoxymethyl cephalosporin derivatives, with various cinnamoyl (3-phenyl-2-propenoyl) substituted groups at the 7beta-position, were synthesized and evaluated for antibacterial activity in vitro. Some of these cephalosporin derivatives showed good selective activity against Gram-positive bacteria. Although substitution on the aromatic ring of cinnamoyl moiety generally reduced antimicrobial

  合成了20个3-乙酰氧基甲基头孢菌素衍生物，在7β-位带有各种肉桂酰基（3-苯基-2-丙烯酰基）取代基，并在体外评估了其抗菌活性。这些头孢菌素衍生物中的一些对革兰氏阳性细菌显示出良好的选择性活性。尽管在肉桂酰基部分的芳环上的取代通常降低了对葡萄球菌sp的抗微生物活性。在对位的羟基，特别是邻，对二氯取代的肠球菌和肠球菌，提高了对金黄色葡萄球菌（MRSA）的耐甲氧西林菌株的活性。肉桂酰基部分的双键α位置上的取代也影响抗微生物活性。附着在该位置上的氰基增加了对阴性凝固酶葡萄球菌和肠球菌sp的活性。并将抗菌谱扩展到革兰氏阴性菌。