(S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol | 256472-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol；1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol；(S)-1-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 256472-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GISHMZNHTLGCGK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 formamide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。

  公开号：

  US20170355688A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  开发一种实用、安全、高产的制备对映体纯反式环丙烷羧酸的工艺

  摘要：

  使用廉价且无害的试剂三乙基膦酸酯和叔丁醇钠开发了一种实用、安全且高产的手性环丙烷化工艺。

  DOI：

  10.1021/op0202033

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2018149940A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。
• Development of Jacobsen Asymmetric Epoxidation and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Methods for the Large-Scale Preparation of a Chiral Dihydrobenzofuran Epoxide
  作者：J. Siva Prasad、Truc Vu、Michael J. Totleben、Gerard A. Crispino、David J. Kacsur、Shankar Swaminathan、John E. Thornton、Alan Fritz、Ambarish K. Singh

  DOI：10.1021/op025622e

  日期：2003.11.1

  Two well-known methodologies, the Jacobsen asymmetric epoxidation (AE) and the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) followed by epoxidation, were evaluated for the large-scale preparation of a chiral dihydrobenzofuran epoxide. The AE method was improved by substituting ethanol for dichloromethane for the dissolution of meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA). This change in solvent had a significant

  评估了两种众所周知的方法，即 Jacobsen 不对称环氧化 (AE) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)，然后进行环氧化，以大规模制备手性二氢苯并呋喃环氧化物。通过用乙醇代替二氯甲烷溶解间氯过苯甲酸 (m-CPBA)，改进了 AE 方法。通过在加入冷反应混合物期间防止 m-CPBA 结晶，溶剂的这种变化对 AE 过程的可扩展性具有显着影响。研究了影响对映体过量和由 AD 产生的手性环氧化物的产率，然后进行环氧化的因素。Sharpless AD 反应提供了具有高 ee (>98.5%) 的固体形式的中间手性二醇。将手性二醇转化为手性环氧化物的 Sharpless-Kolb 转化为叔丁醇钾/四氢呋喃，从而以良好的收率 (74-84%) 和高 ee (>98%) 获得产物。AE 和 AD 工艺均按比例放大以制备大量...
• Deracemization of racemic 1,2-diol by biocatalytic stereoinversion
  作者：Animesh Goswami、K.David Mirfakhrae、Ramesh N Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00452-8

  日期：1999.10

  Deracemization of racemic 1,2-diol, (RS)-1-2',3'-dihydrobenzo[b] furan-4'-yl) -ethane-1,2-diol (1), by stereoinversion by several microorganisms belonging to the genera Candida and Pichia provided the corresponding chiral (S)-diol, (S)-1-(2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl)-ethane-1,2-diol (2). (S)-Diol 2 was obtained in yields of 60-70% with 90-100% enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific enzymatic hydrolysis of racemic epoxide: a process for making chiral epoxide
  作者：Animesh Goswami、Michael J. Totleben、Ambarish K. Singh、Ramesh N. Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00326-2

  日期：1999.8

  Among various microbial cultures evaluated, Rhodotorula glutinis SC 16293 and Aspergillus niger SC 16311 catalyzed the stereospecific hydrolysis of the racemic epoxide, RS-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-1,2-oxirane, 1 to the corresponding R-diol, R-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol, 3. The S-epoxide, S-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-1,2 remained unreacted in the reaction mixture. A reaction yield of 45-50% (theoretical maximum yield is 50%) and an enantiomeric excess (ee) of >95% were obtained for unreacted S-epoxide 2 using each culture. Addition of 10% methyl tert-butyl ether to an aqueous reaction mixture during hydrolysis by R. glutinis improved the ee of the unreacted S-epoxide 2 to >99% (yield 48%) and that of the R-diol 3 to 79%. Unlike R. glutinis, hydrolysis of racemic epoxide 1 in the presence of 10% methyl tert-butyl ether by A. niger showed an adverse effect and gave S-epoxide 2 in 54% yield and 49% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9944616B2
  申请人：——

  公开号：US9944616B2

  公开（公告）日：2018-04-17