(S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol | 256472-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol；1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol；(S)-1-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 256472-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GISHMZNHTLGCGK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 formamide 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof

  摘要：

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。

  公开号：

  US20170355688A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (S)-1-{2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  开发一种实用、安全、高产的制备对映体纯反式环丙烷羧酸的工艺

  摘要：

  使用廉价且无害的试剂三乙基膦酸酯和叔丁醇钠开发了一种实用、安全且高产的手性环丙烷化工艺。

  DOI：

  10.1021/op0202033

文献信息

• Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170355688A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides processes for the preparation of Tasimelteon (1), as well as processes for the preparation of intermediates of Formulas (2), (3) and (4) useful in the preparation of Tasimelteon (1).

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。
• Development of a Practical, Safe, and High-Yielding Process for the Preparation of Enantiomerically Pure <i>trans</i>-Cyclopropane Carboxylic Acid
  作者：Ambarish K. Singh、Meena N. Rao、James H. Simpson、Wen-Sen Li、John E. Thornton、Daniel E. Kuehner、David J. Kacsur

  DOI：10.1021/op0202033

  日期：2002.9.1

  A practical, safe, and high-yielding process for the cyclopropanation of a chiral epoxide has been developed using the inexpensive and nonhazardous reagents triethylphosphonoacetate and sodium tert-butoxide.

  使用廉价且无害的试剂三乙基膦酸酯和叔丁醇钠开发了一种实用、安全且高产的手性环丙烷化工艺。
• Deracemization of racemic 1,2-diol by biocatalytic stereoinversion
  作者：Animesh Goswami、K.David Mirfakhrae、Ramesh N Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00452-8

  日期：1999.10

  Deracemization of racemic 1,2-diol, (RS)-1-2',3'-dihydrobenzo[b] furan-4'-yl) -ethane-1,2-diol (1), by stereoinversion by several microorganisms belonging to the genera Candida and Pichia provided the corresponding chiral (S)-diol, (S)-1-(2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl)-ethane-1,2-diol (2). (S)-Diol 2 was obtained in yields of 60-70% with 90-100% enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific enzymatic hydrolysis of racemic epoxide: a process for making chiral epoxide
  作者：Animesh Goswami、Michael J. Totleben、Ambarish K. Singh、Ramesh N. Patel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00326-2

  日期：1999.8

  Among various microbial cultures evaluated, Rhodotorula glutinis SC 16293 and Aspergillus niger SC 16311 catalyzed the stereospecific hydrolysis of the racemic epoxide, RS-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-1,2-oxirane, 1 to the corresponding R-diol, R-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-ethane-1,2-diol, 3. The S-epoxide, S-1-2',3'-dihydrobenzo[b]furan-4'-yl}-1,2 remained unreacted in the reaction mixture. A reaction yield of 45-50% (theoretical maximum yield is 50%) and an enantiomeric excess (ee) of >95% were obtained for unreacted S-epoxide 2 using each culture. Addition of 10% methyl tert-butyl ether to an aqueous reaction mixture during hydrolysis by R. glutinis improved the ee of the unreacted S-epoxide 2 to >99% (yield 48%) and that of the R-diol 3 to 79%. Unlike R. glutinis, hydrolysis of racemic epoxide 1 in the presence of 10% methyl tert-butyl ether by A. niger showed an adverse effect and gave S-epoxide 2 in 54% yield and 49% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9944616B2
  申请人：——

  公开号：US9944616B2

  公开（公告）日：2018-04-17