methyl 2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SXAXNSSYPKZICR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (S)-1-cyano-3-phenylpropyl dimethylcarbamate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.23h， 以66%的产率得到methyl 2-cyano-2-(dimethylcarbamoyloxy)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  镁腈的出色构型稳定性

  摘要：

  第四级立体中心：手性α-镁化的腈可以通过去质子化反应形成，即使在无环结构的情况下，也可以在低温下保持构型稳定。这些可以被亲电试剂捕获，得到对映体富集的季取代产物（参见方案； TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303442