N-(4-methoxybenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)propionamide | 790725-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)propionamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanamide
• CAS: 790725-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: YAORMDMSQOUEPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化物/ H 2 O 2催化的分子内氧化胺合成3,2'-吡咯烷基磺酰吲哚。

  摘要：

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23092265
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  碘化物/ H 2 O 2催化的分子内氧化胺合成3,2'-吡咯烷基磺酰吲哚。

  摘要：

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23092265

文献信息

• Late-Stage Diversification of Peptides by Metal-Free CH Arylation
  作者：Yingjun Zhu、Michaela Bauer、Jasper Ploog、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404603

  日期：2014.10.6

  The bioorthogonal late‐stage diversification of functionalized oligopeptides was accomplished through a metal‐free, site‐selective CH arylation of engineered indole derivatives under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下，对工程化的吲哚衍生物进行无金属，位点选择性的C lation芳基化，可以实现功能化寡肽的生物正交后期多样化。
• NON-PEPTIDE NK1 RECEPTORS ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1140914A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• [EN] NON-PEPTIDE NK1 RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS NK1 NON PEPTIDIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000037462A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Non-peptide acetamide derivatives of Formula (I) are specific NK1 antagonists, where R is aryl, R?1 and R2¿ are H or alkyl, m, n and q are integers from 0 to 4, X is NR8 or NHCONH, R?3 and R9¿ are H or alkyl, R4 is naphthyl or indolyl, R?5 and R2¿ are H or alkyl, and R6 is aryl. The compounds are useful agents for treating inflammatory and allergic disorders, pain, anxiety, depression, schizophrenia and emesis.
• Iodide/H2O2 Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Spirooxindoles
  作者：Yu-Ting Gao、Xiao-Yang Jin、Qi Liu、An-Di Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.3390/molecules23092265

  日期：——

  An ammonium iodide/hydrogen peroxide-mediated intramolecular oxidative amination of 3-aminoalkyl-2-oxindoles was achieved, affording the corresponding 3,2'-pyrrolidinyl spirooxindoles and their 6- or 7-membered analogous in moderate to high yields. This metal-free procedure features very mild reaction conditions, non-toxicity and easily handled hydrogen peroxide as a clean oxidant.

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。