1H-benzo[a]carbazole-1,4(11H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-benzo[a]carbazole-1,4(11H)-dione
• 英文别名: 11H-benzo[a]carbazole-1,4-dione；11H-benzo[a]carbazole-1,4-dione；11H-Benzo[a]carbazol-1,4-dion
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: KUPYOMMOYLJZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[a]carbazole-1,4(11H)-dione 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1aH-oxireno[2',3':4,5]benzo[1,2-a]carbazole-2,10(9H,10aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的醌环氧化物的化学蛋白质组学确定了耐万古霉素金黄色葡萄球菌的药物易感性。

  摘要：

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00774
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1H-benzo[a]carbazole-1,4(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的醌环氧化物的化学蛋白质组学确定了耐万古霉素金黄色葡萄球菌的药物易感性。

  摘要：

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00774

文献信息

• Synthesis of benzo[a]carbazole derivatives from 3-ethylindoles by exploiting the dual character of benzoquinone as an oxidizing agent and dienophile
  作者：Chun-Wei Kuo、Ashok Konala、Lyu Lin、Ting-Ta Chiang、Chia-Yu Huang、Tang-Hao Yang、Veerababurao Kavala、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6cc03124b

  日期：——

  Dual character of benzoquinone is exploited for the synthesis of benzo[a]carbazole derivatives starting from 3-ethylindole derivative. The diene was generated in situ from 3-ethylindole derivative with the help of benzoquinone...

  苯醌的双重性质被用于从3-乙基吲哚衍生物开始的苯并[a]咔唑衍生物的合成。二烯是在苯醌的帮助下由3-乙基吲哚衍生物原位生成的。
• DE339698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemoproteomics of an Indole-Based Quinone Epoxide Identifies Druggable Vulnerabilities in Vancomycin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Amogh Kulkarni、Isha Soni、Dhanashree S. Kelkar、Allimuthu T. Dharmaraja、Rathinam K. Sankar、Gaurav Beniwal、Abinaya Rajendran、Sharvari Tamhankar、Sidharth Chopra、Siddhesh S. Kamat、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00774

  日期：2019.7.25

  The alarming global rise in fatalities from multidrug-resistant Staphylococcus aureus (S. aureus) infections has underscored a need to develop new therapies to address this epidemic. Chemoproteomics is valuable in identifying targets for new drugs in different human diseases including bacterial infections. Targeting functional cysteines is particularly attractive, as they serve critical catalytic functions

  全球因多重耐药金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 感染而导致的死亡人数惊人上升，这凸显了开发新疗法来应对这一流行病的必要性。化学蛋白质组学对于确定新药治疗不同人类疾病（包括细菌感染）的靶点很有价值。靶向功能性半胱氨酸特别有吸引力，因为它们具有使细菌存活的关键催化功能。在这里，我们报告了一种基于吲哚的醌环氧化物支架，具有独特的船状构象，允许空间控制调节硫醇反应性。我们广泛描述了一种先导化合物 (4a)，该化合物可有效抑制临床衍生的耐万古霉素金黄色葡萄球菌。利用多种化学蛋白质组学平台，我们鉴定并生化验证了重要的转录因子是 4a 的有效靶标。有趣的是，每个鉴定的转录因子都有一个保守的催化半胱氨酸残基，它赋予这些细菌抗生素耐受性。因此，我们在此描述的化学工具和生物靶标在对抗金黄色葡萄球菌感染方面具有新的治疗范式。