2-fluoro-3-phenylpropan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: 2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine；2-Fluoro-3-phenylpropylamine
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: KZJGAIPOKXGDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-phenylpropan-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[3-(2-benzylaziridin-1-yl)propyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用氟化的苯基烷基侧链取代苄基哌啶部分用于开发GluN2B受体配体

  摘要：

  4-苄基哌啶基部分是强效的中央结构元件Ñ甲基d含有GluN2B亚基天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。为了获得适用于正电子发射断层扫描的新型GluN2B配体，苄基哌啶部分被氟化的ω-苯基烷基氨基取代。为此，通过3到7步合成过程制备了三个带有氟原子和ω-苯基部分的伯丙胺和丁胺7a - c和一个丁醛7d。化合物7 a – d被连接到各种有效的GluN2B拮抗剂支架上（支架跳跃），而不是最初的4-苄基哌啶部分。尽管具有苄基哌啶部分的苯并恶唑-2-酮和吲哚显示出较高的GluN2B亲和力，但相应的氟苯基烷基胺衍生物并未产生较高的Glu2B亲和力。对于3-（氟代烷基）取代的四氢-1 H -3苯并ze庚因（K i = 239 n m），观察到中等的GluN2B亲和力。但是，对四氢-5 H苯并[7]年戊烯-7胺12 a – c（K i = 17–30 n m）获得了很高的GluN2B亲和力。对接研究导致相同的约束姿势铅化合物Ro

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800566
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-环氧丙基)苯 在 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-fluoro-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含有NMDA受体的GluN2B亚基能耐受苯烷基侧链中的氟原子吗？

  摘要：

  研究了苯并[7]环戊烯-7-胺侧链中的F原子对含NMDA受体的GluN2B亚基的亲和力和对相关受体的选择性的影响。5a和5b的合成是通过将酮6与在β位置带有F原子的伯烷胺14a和14b还原胺化来进行的。非氟化配体4和氟化配体5的GluN2B亲和力几乎相同。F原子对GluN2B亲和力的低影响是出乎意料的，因为它会影响配体的几种化学和物理化学性质。但是，引入F原子导致选择性降低。σ受体。而图5a和5b中显示仍然GluN2B 2-3倍优先于σ 1种受体，它们显示出几乎GluN2B和相同的亲和力σ 2个受体。

  DOI：

  10.1039/c6md00621c

文献信息

• Substituted pyridine and pyridazine compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06174901B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Selected novel substituted pyridine and pyridazine compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的小说替代吡啶和吡啶二氮化合物对于预防和治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病，具有有效性。该发明涵盖了新颖化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，药物组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾病或病情的方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法以及在这类方法中有用的中间体。
• Substituted indolizine-like compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030195221A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Selected novel substituted indolizine-like compounds are effective for treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的类似吲哚啉的化合物对治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受盐、制药组合物以及治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。
• Positive modulators of nicotinic receptor agonists
  申请人：Gurley David

  公开号：US20050245595A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds according to formula I: wherein R 1 , W, R 2 , R 3 , X, R 4 and R 5 are as described in the specification, enantiomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially for treatment of conditions associated with reductions in nicotinic transmission.

  根据以下公式的化合物：其中R1、W、R2、R3、X、R4和R5如规范中所述，其对映体，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是用于治疗与尼古丁传递减少相关的病症。
• Synthesis and pharmacological evaluation of fluorinated benzo[7]annulen-7-amines as GluN2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：Simone Thum、Dirk Schepmann、Raquel F. Reinoso、Inés Alvarez、Simon M. Ametamey、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/jlcr.3718

  日期：2019.6.30

  potential, GluN2B-selective ligands are of great interest for the treatment of various neurological and neurodegenerative disorders. Fluorinated benzo[7]annulen-7-amines, capable for PET, were synthesized by combining fluorinated phenylalkylamines with differently substituted ketones. Relationships between substitution pattern and GluN2B affinity as well as selectivity towards σ1 and σ2 receptors were investigated

  由于其神经保护潜力，GluN2B 选择性配体对治疗各种神经和神经退行性疾病具有重要意义。能够用于 PET 的氟化苯并 [7] annulen-7-胺是通过将氟化苯基烷基胺与不同取代的酮结合来合成的。研究了取代模式与 GluN2B 亲和力以及对 σ1 和 σ2 受体的选择性之间的关系。选择了两种有前景的配体（18a 和 20c）用于进一步的药理学评估。除了轻微的 SERT、NET 和 hERG 亲和力外，它们没有表现出与其他目标的相互作用。此外，确定了一组在不同位置带有氟原子的氟化配体的 pKa 值。
• METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Araya Ichiro

  公开号：US20120283448A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Provided is an inexpensive and industrially advantageous method for preparing (3R,4S)-3-(N-substituted aminomethyl)-4-fluoropyrrolidine or an enantiomer thereof which can be an intermediate for producing pharmaceuticals. It relates to a method for preparing (3R,4S)-3-(N-substituted cyclopropylaminomethyl)-4-fluoropyrrolidine derivative or ait's enantiomer, or their salts, comprising a step of fluorinating a 4-hydroxy-3-(N-substituted aminomethyl)pyrrolidine derivative represented by the general formula (1) or an enantiomer thereof using a sulfur tetrafluoride derivative. [In the formula (1), PG represents a protective group for the amino group, and R 1 represents a C1 to C6 alkyl group which may be substituted, or a C3 to C8 cycloalkyl group which may be substituted.]

  提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于制备(3R,4S)-3-(N-取代氨甲基)-4-氟吡咯烷或其对映体，其可作为生产药物的中间体。该方法涉及制备(3R,4S)-3-(N-取代环丙基氨甲基)-4-氟吡咯烷衍生物或其对映体或它们的盐，其中包括使用硫四氟化物衍生物对一般式(1)所表示的4-羟基-3-(N-取代氨甲基)吡咯烷衍生物或其对映体进行氟化的步骤。[在式(1)中，PG代表氨基的保护基，R1代表可被取代的C1到C6烷基或C3到C8环烷基。]