3-(1H-indol-3-yl)-2-[(1-tert-butylcarbamoylheptyl)]methylaminoethyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(1-tert-butylcarbamoylheptyl)]methylaminoethyl propionate
• 英文别名: 2-[[1-(tert-butylamino)-1-oxooctan-2-yl]-methylamino]ethyl 3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₃
• 分子量: 443.63
• InChiKey: CBEZZIZGDREXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 对甲苯磺酸 碘 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(1-tert-butylcarbamoylheptyl)]methylaminoethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基恶唑烷、异氰化物和羧酸反应的观察：一种导致 N-酰氧基乙基氨基酸酰胺的新型三组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷很容易通过母体羰基化合物与 β-氨基醇缩合制备，发现与异氰化物和羧酸进行三组分反应，以良好的收率得到 N-酰氧基乙基氨基酸衍生物。反应通过适当的试剂选择，允许通过适当的试剂在产品中的五种不同位点进行取代基的变异。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950413

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Observations on the Reaction of <i>N</i>-Alkyloxazolidines, Isocyanides and Carboxylic Acids: A Novel Three-Component Reaction Leading to <i>N</i>-Acyloxyethylamino Acid Amides
  作者：William Motherwell、Louis Diorazio、Tom Sheppard、Robert Waller

  DOI：10.1055/s-2006-950413

  日期：2006.9

  N-Alkyloxazolidines, readily prepared by condensation of the parent carbonyl compounds with β-aminoalcohols, were found to undergo three-component reactions with isocyanides and carboxylic acids to give N-acyloxyethylamino acid derivatives in good yield. The reaction allows the variation of substituents at five different sites in the products through suitable choice of reagents.

  N-烷基恶唑烷很容易通过母体羰基化合物与 β-氨基醇缩合制备，发现与异氰化物和羧酸进行三组分反应，以良好的收率得到 N-酰氧基乙基氨基酸衍生物。反应通过适当的试剂选择，允许通过适当的试剂在产品中的五种不同位点进行取代基的变异。