3-[(5-溴-1H-吡咯-2-羰基)-氨基]-丙酸乙酯 | 872971-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(5-溴-1H-吡咯-2-羰基)-氨基]-丙酸乙酯
• 英文名称: 3-[(5-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(5-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 872971-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 289.129
• InChiKey: HBNOCQFTPOEGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-溴-1H-吡咯-2-羰基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[(5-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（Z）-阿糖胞嘧啶和（Z）-去溴阿糖胞嘧啶乙内酰脲

  摘要：

  从不同海洋海绵中分离出的两种吡咯-咪唑生物碱（Z）-轴索乙内酰脲和（Z）-地溴代乙内酰脲，在不同阶段抑制细胞周期进程具有适度的活性。实现了两种天然产物的立体选择性合成。合成途径中的关键步骤是通过使用1-苯甲酰基-2-甲基硫烷基-1,5-二氢咪唑-4-酮来安装乙内酰脲北环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.053
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(5-溴-1H-吡咯-2-羰基)-氨基]-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m