N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide；N,N-dimethylpyrrole-1-sulfonamide
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 174.224
• InChiKey: MOGBZDMJGFCBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Isomerization of ortho-Silylanilines to Their para Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02280
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  利用二溴吡咯基锂之间的平衡区域控制 2,5-二溴吡咯的卤素舞

  摘要：

  描述了 2,5-二溴吡咯的区域控制卤素舞反应。吡咯氮上的N , N-二甲基氨磺酰基对于促进所得 2,3- 和 2,4-二溴吡咯基锂的相互转化特别有效，使卤素舞反应顺利进行。该方法适用于阿托伐他汀的形式合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc06373e

文献信息

• 一种3，4-二取代吡咯的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109134342B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于有机物合成方法领域，涉及一种3，4‑二取代吡咯化合物的制备方法。该方法以廉价易得的吡咯为起始原料，通过直接溴代与偶联反应，经过3‑4步合成了一系列3，4‑二取代吡咯化合物，且都获得了较高产率，结构经1H NMR、13C NMR和HRMS得到确认。较之传统的环化加成法相比，本方法不需要提前构筑砌块分子，简化了合成过程，可以在吡咯的3,4位灵活地引入不同的取代基，为合成药物、分子导线和高分子聚合物等化合物奠定了基础。
• 一种2,5-二取代吡咯的区域选择性合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107400079B

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明公开了一种2,5‑二取代吡咯的区域选择性合成方法，属于化学合成领域。该方法以简单的吡咯为起始原料，利用分步碘代和偶联反应，经过6步反应合成一系列连有不同取代基的2,5‑二取代吡咯，其产率均在60％以上，结构经1H NMR、13C NMR和HRMS得到确认。本发明与之前传统的Paal‑Knorr合成法相比，不需要提前构筑砌块分子，用便宜易得的吡咯为原料，简化了合成过程，可以在吡咯的2,5位灵活地引入不同的取代基，为合成药物、分子导线和高分子聚合物等化合物奠定基础。
• 一种温和的取代吡咯磺酰胺脱保护方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110372563A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明提供一种温和的取代吡咯磺酰胺脱保护方法,属于有机合成领域。直接以吡咯为起始原料制备多取代吡咯的方法较之环化法大大缩短了合成路线，且取代基的引入种类也更为灵活；但以吡咯为原料时需要先对环上氮原子予以保护，反应结束时再将该保护基脱除。N,N‑二甲磺酰胺基作为一种吸电子能力较强的基团，在作为吡咯保护基方面具有极大的优势，但目前未见有该保护基脱除方面的报道。本发明旨在使用一种新的方法对该保护基进行脱除，通过一种温和的方法，有效的将吡咯氯原子上的基团—N,N‑二甲磺酰胺基脱除，为制备多取代吡咯奠定了基础。结果表明，本方法不仅可有效脱除N,N‑二甲磺酰胺基，其对卤素的脱除也有一定的借鉴意义。
• Magnesiation of N-Heterocycles Using i-PrMgCl · LiCl and Catalytic Diisopropylamine
  作者：W. Nxumalo、A. Dinsmore

  DOI：10.1080/00397911.2015.1090607

  日期：2015.11.2

  The direct magnesiation of various N-heterocyclic compounds with i-PrMgClLiCl and catalytic diisopropylamine allows for preparation of 2-substituted pyrroles, imidazole, indoles, and benzimidazoles, in moderate to good yields. The magnesiated substrates canreadily undergo a Kumada-type coupling with iodo-aryls in the presence of catalytic Pd(PPh3)(4).
• [EN] SULFONYL CYCLIC DERIVATIVES, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES DE SULFONYLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]LYSOWAY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023235305A2

  公开（公告）日：2023-12-07

  The invention provides novel sulfonyl cyclic derivatives, and compositions and methods of preparation and use thereof, that are useful in treating various diseases and disorders related to TRPML activities such as lysosome storage diseases, muscular dystrophy, neurodegenerative diseases, oxidative stress or reactive oxygen species (ROS) related diseases, metabolic diseases, metastatic cancer, and ageing.