1,3-bis(2,2'-dipyrromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(2,2'-dipyrromethyl)benzene
• 英文别名: para-benzi-bisdipyrranes；1,3-bis(dipyrromethyl)benzene；2-[[3-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄
• 分子量: 366.465
• InChiKey: YROKSIIOHFAIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,2'-dipyrromethyl)benzene 、 三氟化硼乙醚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到8-[3-(2,2-Difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenyl]-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Bridged bis-BODIPYs: their synthesis, structures and properties

  摘要：

  报道了具有硫代吡咯烷、呋喃、N-丁基咔唑、苯基和三苯胺等间隔物的桥联双BODIPY的合成和研究。

  DOI：

  10.1039/c5dt01925g
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 间苯二甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65 %的产率得到1,3-bis(2,2'-dipyrromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  间/对亚苯基桥联双(3-吡咯基BODIPY)的合成与研究

  摘要：

  通过在 CH 3 CN 中用 DDQ 氧化容易获得的间 - / 对 - 亚苯基桥联双（二吡咯甲烷），然后用过量吡咯和在三乙胺存在下与 BF 3 ⸱OEt 2络合。据我们所知，没有直接的合成方法可用于制备间- / 对 -亚苯基桥联双（3-吡咯基 BODIPY）。双（3-吡咯基 BODIPY）可通过去除 BF 2作为金属配位化学的新型配体在路易斯酸存在下，来自双（3-吡咯基 BODIPY）的单元。与单体 3-吡咯基 BODIPY 相比，双（3-吡咯基 BODIPY）在 ~585 nm 处吸收，具有增强的摩尔吸光度。间亚苯基桥接双（3-吡咯基 BODIPY）在 ~600 nm 处发射强烈，量子产率为 0.34，而对亚苯基桥接双（3-吡咯基 BODIPY）在同一区域发射相对较弱，量子产率为 0.21。电化学研究表明，双（3-吡咯基 BODIPY）二元体中的两个 3-吡咯基 BODIPY 单元没有相互作用。DFT/TD-DFT

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111247

文献信息

• Internally 2,5-Thienylene-Bridged [46]Decaphyrin: (Annuleno)annulene Network Consisting of Möbius Aromatic Thia[28]hexaphyrins and Strong Hückel Aromaticity of its Protonated Form
  作者：Takanori Soya、Hirotaka Mori、Yongseok Hong、Yun Hee Koo、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201700607

  日期：2017.3.13

  Internally 1,3‐phenylene‐ and 2,5‐thienylene‐bridged [46]decaphyrins 2 and 3 have been synthesized. While 2 shows modest aromatic character derived from the global 46π‐conjugated circuit, 3 displays larger aromatic character owing to the contribution of an (annuleno)annulene‐type network consisting of two twisted Möbius aromatic thia[28]hexaphyrin segments in addition to the global 46π‐network. Upon

  内部合成了1,3-亚苯基和2,5-亚噻吩桥[46]十氢卟啉2和3。尽管2显示出来自全局46π共轭电路的适度芳族特征，但3显示出较大的芳族特征，这是由于（annuleno）环戊烯型网络的贡献，该网络由两个扭曲的Möbius芳族硫杂[28] hexaphyrin片段组成， 46π网络。质子化后，这些[46]十氢卟啉经历了较大的结构变化，从而获得了强大的芳香​​性。质子化3已显示出具有由两个三角形的硫杂[28] hexaphyrin片段融合而成的平面结构。
• Hexameric and Pentameric Slipped-Cofacial Dimers:  Toward an Artificial Light-Harvesting Complex
  作者：Ryoichi Takahashi、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1021/jo047923n

  日期：2005.4.1

  with synchrotron radiation was consistent with hexameric and pentameric macrorings of the gable porphyrin. The porphyrin macrorings did not show any fluorescence quenching by assembly formation, and we anticipate that the macrorings of gable porphyrins represent a good model for an artificial light-harvesting complex.

  我们制备了双（1-甲基咪唑基）-m的锌配合物-山卟啉。自动组装的座标物质显示了宽分子量分布的复杂混合物，并伴随着特定组装编号的组装。当通过加入甲醇使该锌络合物一旦解离，并在高稀释条件下在氯仿中通过消除甲醇而再次重组以促进分子内坐标结构形成时，通过凝胶渗透色谱法的分析获得了两个会聚的组装体。这些组件通过探针显微镜检查（原子力和扫描隧道显微镜检查）在固体基质上产生了圆形颗粒。这两个成分由GPC分离，在同步辐射下溶液中小角度X射线散射测量的证据与山形卟啉的六聚体和五聚体大环相符。卟啉大环没有通过组装形成而显示任何荧光猝灭，并且我们预期山墙卟啉的大环代表了人工采光复合物的良好模型。
• 一种双极双齿配体及其合成方法、应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN106905213B

  公开（公告）日：2019-07-16

  一种双极双齿配体及其合成方法、应用。本发明涉及一种新型双极双齿配体IPTP及其合成方法和在铀分析中的应用。本发明利用间苯二甲醛与吡咯反应制备一种新型双极双齿配体IPTP，其与铀酰进行配位导致体系产生强共振光散射信号，从而建立了共振光散射法检测铀的新方法。
• Triphenylamine substituted dipyrrinato metal complexes: Synthesis, optical and electrochemical studies
  作者：Sudipta Das、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.07.019

  日期：2015.10

  Abstract A series of triphenylamine substituted dipyrrinato metal complexes (1–8) have been synthesized. The mononuclear type complexes 1–6 have Ni(II), Co(II), Pd(II), In(III), and Zn(II) metal ions in the core. The binuclear type complexes 7 and 8 have Zn(II) metal ion in the center. All the compounds (1–8) were characterized by HRMS, NMR, IR, UV–vis absorption, cyclic voltammetry and fluorescence

  摘要 合成了一系列三苯胺取代的双吡喃金属络合物 (1-8)。单核型配合物 1-6 在核中具有 Ni(II)、Co(II)、Pd(II)、In(III) 和 Zn(II) 金属离子。双核型配合物7和8在中心具有Zn(II)金属离子。所有化合物 (1-8) 均通过 HRMS、NMR、IR、UV-vis 吸收、循环伏安法和荧光技术进行表征。双吡喃配体上大的富电子三苯胺部分的存在影响了配合物的光谱特性。除了 Co(II) 配合物，其他金属配合物在 UV-vis 研究中表现出蓝移吸收最大值。与相应的苯基类似物相比，In(III) 和 Zn(II) 金属配合物 4-6 在荧光中显示出红移发射最大值。配合物 3-8 在 4600 到 7000 cm-1 范围内表现出良好的斯托克斯位移，同时降低了量子产率。复合物 3-8 的单线态寿命在 2 到 4 ns 范围内；辐射衰减常数 kr 的减少和非辐射衰减常数