3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one)
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-[5-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₃₄H₂₇Cl₂NO₂
• 分子量: 552.5
• InChiKey: VQBZTDDQECSNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 吡咯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,3'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  氯化铝催化吡咯和吲哚与查耳酮和双查耳酮衍生物的 C-烷基化

  摘要：

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1136644

文献信息

• Iodine-catalyzed efficient conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.094

  日期：2007.4

  Iodine was used as a catalyst for the conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones at room temperature. Mono- and dialkylated products were obtained by using equimolar amounts of the reactants. However, the use of excess enones afforded only dialkylated products.

  碘被用作在室温下将吡咯共轭加成到α，β-不饱和酮上的催化剂。通过使用等摩尔量的反应物获得单烷基化和二烷基化的产物。但是，使用过量的烯酮仅得到二烷基化产物。
• Conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones using copper bromide as a catalyst
  作者：Radhika S. Kusurkar、Sandip K. Nayak、Neelam L. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.030

  日期：2006.10

  Copper bromide was used as a catalyst for the addition of pyrroles to enones. When both the reactants were used in equimolar amounts, mono and dialkylated products were obtained. However, the use of excess enone furnished only dialkylated products. Thus, copper bromide was shown to be an efficient catalyst for the dialkylation of pyrroles.

  溴化铜用作将吡咯加成至烯酮的催化剂。当两种反应物以等摩尔量使用时，获得单和二烷基化产物。但是，使用过量的烯酮只能提供二烷基化产物。因此，显示出溴化铜是吡咯二烷基化的有效催化剂。
• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要