(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]
• 英文别名: (3S,6Z)-3-benzyl-6-[[5-(2-methylbutan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: VNJGZIFGEFIHEW-CNYBTUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine] 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)histidinyl-L-phenylalanine]
  参考文献：
  名称：

  Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds

  摘要：

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。

  公开号：

  US06358957B1
• 作为产物：
  描述：

  Phenylahistin 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(-)-Cyclo-[5-(1,1-dimethylpropyl)dehydrohistidinyl-L-phenylalanine]
  参考文献：
  名称：

  Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds

  摘要：

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。

  公开号：

  US06358957B1

文献信息

• Phenylahistin and the phenylahistin analogs, a new class of anti-tumor compounds
  申请人：Nereus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06358957B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound, its pharmaceutically acceptable salts, and/or its pro-drug esters, in isolated form, and methods for isolating, for formulating, and for administering the compound, salt, and/or pro-drug ester as an antitumor agent, wherein the compound, salt, or pro-drug ester has the following structure: wherein: R1, R2, R5, R7,and R8 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C24 alkyl, unsaturated C1-C24 alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, substituted nitro, phenyl, and substituted phenyl groups, R3, R4, and R6 are each separately selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and saturated C1-C12 alkyl, unsaturated C1-C12 alkenyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkoxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, amino, substituted amino, nitro, and substituted nitro groups, X1 and X2 are separately selected from the group consisting of an oxygen atom, and a sulfur atom, and the dashed bond represents a bond selected from the group consisting of a carbon-carbon single bond and a carbon-carbon double bond. Most preferably, R3 and R4 are hydrogen, and each are involved in hydrogen bonds, and/or the dashed bond is a double bond, such that the chemical backbone of the compound substantially retains a substantially planar conformation.

  一种化合物，其药用可接受的盐和/或其前药酯，在分离形式中，并用于分离、制剂化和给予该化合物、盐和/或前药酯作为抗肿瘤剂的方法，其中该化合物、盐或前药酯具有以下结构：其中：R1、R2、R5、R7和R8分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C24烷基、不饱和的C1-C24烯基、环烷基、环烯基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基、取代硝基、苯基和取代苯基组成的群体中各自选择，R3、R4和R6分别从由氢原子、卤原子和饱和的C1-C12烷基、不饱和的C1-C12烯基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、氨基、取代氨基、硝基和取代硝基组成的群体中各自选择，X1和X2分别从由氧原子和硫原子组成的群体中选择，虚线键代表从由碳-碳单键和碳-碳双键组成的群体中选择的键。最好是，R3和R4为氢，并且各自参与氢键，和/或虚线键是双键，使得化合物的化学骨架基本保持基本平面构象。
• Synthesis and biological activities of phenylahistin derivatives
  作者：Kaneo Kanoh、Shinkichi Kohno、Jun Katada、Junko Takahashi、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00059-0

  日期：1999.7

  X-ray crystallographic analysis was performed and several phenylahistin derivatives were synthesized to elucidate the structural components necessary for the anti-microtubule activity of phenylahistin. We primarily focused on the unique isoprenylated dehydrohistidine structure. Our results showed that a uniplanar pseudo-three-ring structure formed by the hydrogen bonding of diketopiperazine and imidazole rings is important for the anti-microtubule activity of phenylahistin. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.